Ximélagatran
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Ximélagatran |
 |
Général |
Nom IUPAC |
éthyl N-[(R)-cyclohexyl-
[[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl]
carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl]
glycinate |
No CAS |
192939-46-1 |
Code ATC |
AE05 |
SMILES |
O= C( NCc1ccc( cc1) C(/ N)= N\ O)[ C@@ H] 3CCN3C(= O)[ C@ H]( NCC(= O) OCC) C2CCCCC2
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C24H35N5O5/ c1- 2- 34- 20( 30) 15- 26- 21( 17- 6- 4- 3- 5- 7- 17) 24( 32) 29- 13- 12- 19( 29) 23( 31) 27- 14- 16- 8- 10- 18( 11- 9- 16) 22( 25) 28- 33/ h8- 11, 17, 19, 21, 26, 33H, 2- 7, 12- 15H2, 1H3,( H2, 25, 28)( H, 27, 31)/ t19-, 21+/ m0/ s1
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C24H35N5O5 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
473,5652 ± 0,0242 g·mol-1
C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
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Données pharmacocinétiques |
Biodisponibilité |
20 % |
Demi-vie d’élim. |
3-5 h |
Excrétion |
rénale (80 %) |
Considérations thérapeutiques |
Voie d’administration |
Orale (per os) |
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Caractéristiques commerciales |
Exanta® (retiré du marché) Anticoagulant |
Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta®)(usage oral) était un médicament anticoagulant, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le 14 février 2006, ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).
Mécanisme d'action
Utilisation
En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.
Retiré du marché
Le 14 février 2006, la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial.
Sources
Notes et références
Lien externe
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2010.
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