Ximélagatran
- Ximélagatran
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| Ximélagatran |
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| Général |
| Nom IUPAC |
éthyl N-[(R)-cyclohexyl-
[[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl]
carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl]
glycinate |
| No CAS |
192939-46-1 |
| Code ATC |
AE05 |
| SMILES |
O=C(NCc1ccc(cc1)C(/N)=N\O)[C@@H]3CCN3C(=O)[C@H](NCC(=O)OCC)C2CCCCC2
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C24H35N5O5 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
473,5652 ± 0,0242 g·mol-1
C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
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| Données pharmacocinétiques |
| Biodisponibilité |
20 % |
| Demi-vie d’élim. |
3-5 h |
| Excrétion |
rénale (80 %) |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Orale (per os) |
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| Caractéristiques commerciales |
Exanta® (retiré du marché) Anticoagulant |
Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta®)(usage oral) était un médicament anticoagulant, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le 14 février 2006, ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).
Mécanisme d'action
Utilisation
En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.
Retiré du marché
Le 14 février 2006, la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial.
Sources
Notes et références
Lien externe
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2010.
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