- Thuyone
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Thuyone 
Structure de la thuyone, un terpénoïde. Général Nom IUPAC 1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one No CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C10H16O [Isomères] Masse molaire[1] 152,2334 ± 0,0094 g·mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,Propriétés physiques T° ébullition 85,05 °C [2] Thermochimie PCI -5 991,1 kJ·mol-1 [2] Composés apparentés Isomère(s) Sabinol Autres composés Thujol Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.
Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.
Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·l-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent[3]. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %.
Propriétés physico-chimiques
La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 23 = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :
- Énantiomères naturels :
- α-thuyone
- (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- β-thuyone
- (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- α-thuyone
- Énantiomères synthétiques :
- Paire 1
- (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- Paire 2
- (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- Paire 1
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α-(+)-thuyone
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α-(-)-thuyone
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β-(+)-thuyone
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β-(-)-thuyone
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Thujone » sur NIST/WebBook, consulté le 23 mars 2010
- Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005
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- Énantiomères naturels :
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