546-80-5
- 546-80-5
-
Thuyone
| Thuyone |
 |
| Structure de la bêta-thuyone, un terpénoïde. |
| Général |
| No CAS |
546-80-5 (α-Thuyone)
471-15-8 (β-Thuyone) |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C10H16O [Isomères]
|
| Masse molaire |
152,2334 g∙mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
<25 °C [1] |
| T° ébullition |
203 °C [1] |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
500mg/kg (rat, oral)
0.031mg/kg (lapin, i.v.)
2.157mg/kg (souris, s.c.) [1] |
| Composés apparentés |
| Isomère(s) |
Sabinol |
| Autres composés |
Thujol |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des hallucinations et même, à fortes doses, une sensation de désinhibition.
Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.
Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée a 35 mg/l, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent[2]. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %.
Notes et références
- ↑ a , b et c (en) « Thujone » sur ChemIDplus, consulté le 7 février 2009
- ↑ Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005
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