546-80-5

546-80-5

Thuyone

Thuyone
Structure de la bêta-thuyone, un terpénoïde.
Structure de la bêta-thuyone, un terpénoïde.
Général
No CAS 546-80-5 (α-Thuyone)
471-15-8 (β-Thuyone)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire 152,2334 gmol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion <25 °C [1]
T° ébullition 203 °C [1]
Écotoxicologie
DL50 500mg/kg (rat, oral)
0.031mg/kg (lapin, i.v.)
2.157mg/kg (souris, s.c.) [1]
Composés apparentés
Isomère(s) Sabinol
Autres composés Thujol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des hallucinations et même, à fortes doses, une sensation de désinhibition.

Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée a 35 mg/l, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent[2]. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %.

Notes et références

  1. a , b  et c (en) « Thujone » sur ChemIDplus, consulté le 7 février 2009
  2. Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005
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