Sanguinarine
- Sanguinarine
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| Sanguinarine |
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| Général |
| Nom IUPAC |
13-méthyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phénanthridinium |
| No CAS |
2447-54-3 |
| No EINECS |
219-503-3 |
| PubChem |
5154 |
| ChEBI |
17183 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C20H14NO4/c1-21-8-15-12(4-5-16-20(15)25-10-22-16)13-3-2-11-6-17-18(24-9-23-17)7-14(11)19(13)21/h2-8H,9-10H2,1H3/q+1
Std. InChIKey :
INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C20H14NO4 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
332,3295 ± 0,0184 g·mol-1
C 72,28 %, H 4,25 %, N 4,21 %, O 19,26 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
266 °C [2] |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
19,400 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4]
18 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La sanguinarine est un alcaloïde naturel, moyennement toxique, que l'on trouve dans certaines plantes comme la sanguinaire du Canada.
Utilisation pharmaceutique
Elle a été utilisée dans les dentifrices et bains de bouches pour son action antiseptique et ses effets sur la diminution de la plaque dentaire.
Toxicité
Elle est susceptible de provoquer des dropsies. À dose élevée, cette substance cause des vomissements, des brûlures au niveau des muqueuses exposées, une sensation de faiblesse, des troubles cardiaques et visuels, et même la mort.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Sanguinarine » sur ChemIDplus, consulté le 18 janvier 2011
- ↑ Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 29, Pg. 76, 1966, PMID
- ↑ Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 10, Pg. 135, 1960, PMID
- ↑ CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980Vol. 8(1), Pg. 195, 1982.
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2010.
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