Rimantadine

Rimantadine
Rimantadine
Énantiomère R de la rimantadine (à gauche) et S-rimantadine (à droite)
Énantiomère R de la rimantadine (à gauche) et S-rimantadine (à droite)
Général
No CAS 13392-28-4
Code ATC AC02
DrugBank DB00478
PubChem 5071
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H21N  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,3018 ± 0,0113 g·mol-1
C 80,38 %, H 11,81 %, N 7,81 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Rimantadine

Sommaire

nom commercial

Roflual© (N'est plus vendu en France) flumadine©

Molécule active

Il s'agit d'un dérivé d'un antiparkinsonien (l'amantadine) produit après que des médecins ont constaté que dans certaines maisons de retraite, des malades parkinsonniens traités par l'amantadine échappaient plus souvent à la grippe saisonnière.

Fonctionnement

Inhibition de la réplication du virus A (pas d'action sur le B), probablement en inhibant le processus d'endocytose, c’est-à-dire en bloquant la fusion de la capside du virus A de la grippe avec la membrane plasmique de la cellule cible, ou en bloquant la décapsidation du virus à l'intérieur de la cellule hôte, ce qui empêche l’ARN viral de pénétrer le cytoplasme de la cellule infectée (en inactivant la protéine M2).

Usage

  • préventif ou en traitement précoce,
  • efficace uniquement pour les virus de la grippe A.
  • durée du traitement : 10 jours au moins.

Avantage : beaucoup moins de réactions secondaires que l’amantadine.
Inconvénient : son utilisation intensive a conduit à l’apparition de virus résistants. Il est maintenant interdit dans plusieurs pays pour cette raison

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Rimantadine de Wikipédia en français (auteurs)

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