13392-28-4
- 13392-28-4
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Rimantadine
| Rimantadine |
 |
| Général |
| No CAS |
13392-28-4 |
| Code ATC |
AC02 |
| DrugBank |
DB00478 |
| PubChem |
5071 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C12H21N/c1-8(13)12-5-9-2-10(6-12)4-11(3-9)7-12/h8-11H,2-7,13H2,1H3
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H21N [Isomères]
|
| Masse molaire |
179,3018 g∙mol-1
C 80,38 %, H 11,81 %, N 7,81 %,
|
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Rimantadine
nom commercial
Roflual© (N'est plus vendu en France ) flumadine©
Molécule active
Il s'agit d'un dérivé d'un antiparkinsonien (l'amantadine) produit après que des médecins ont constaté que dans certaines maisons de retraite, des malades parkinsonniens traités par l'amantadine échappaient plus souvent à la grippe saisonnière.
Fonctionnement
Inhibition de la réplication du virus A (pas d'action sur le B), probablement en inhibant le processus d'endocytose, c’est-à-dire en bloquant la fusion de la capside du virus A de la grippe avec la membrane plasmique de la cellule cible, ou en bloquant la décapsidation du virus à l'intérieur de la cellule hôte, ce qui empêche l’ARN viral de pénétrer le cytoplasme de la cellule infectée (en inactivant la protéine M2).
Usage
- préventif ou en traitement précoce,
- efficace uniquement pour les virus de la grippe A.
- durée du traitement : 10 jours au moins.
Avantage : beaucoup moins de réactions secondaires que l’amantadine.
Inconvénient : son utilisation intensive a conduit à l’apparition de virus résistants. Il est maintenant interdit dans plusieurs pays pour cette raison
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