Prostacycline

Prostacycline
Prostacycline
Prostacycline
Général
Nom IUPAC acide 5-[7-hydroxy-8-(3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo [3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoïque
No CAS 35121-78-9
Code ATC AC09
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C20H32O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 352,4651 ± 0,0197 g·mol-1
C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
Propriétés physiques
Solubilité éthanol: 50 mg·ml-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/21/22,
Phrases S : 22, 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La prostacycline est un membre de la famille des lipides appelé les eïcosanoïdes. La prostacycline synthétique, utilisée comme médicament, est aussi appelée époprostenol. Elle est produite naturellement par les cellules de l'endothélium par l'action de l'enzyme prostacycline synthétase sur la prostaglandine H2. Bien que la prostacycline soit considérée comme un médiateur indépendant, elle est appelée PGI2 (prostaglandine I2) dans la nomenclature des eïcosanoïdes, et est un membre des prostanoïdes (avec les prostaglandines et le thromboxane).

La prostaglandine PGH3 peut elle aussi subir l'action de la prostacycline synthétase et conduit alors à une autre prostacycline PGI3. Le terme 'prostacycline' réfère habituellement à la PGI2. La PGI2 est issue de l'acide arachidonique (oméga-6). La PGI3 est issu de l'acide eicosapentaènoïque (oméga-3).

Propriétés pharmacologiques

La principale action de la prostacycline est d'empécher l'agrégation des plaquettes. C'est aussi un vasodilatateur efficace. La prostacycline a des effets opposés au thromboxane, ce qui suggère un mécanisme homéostatique entre ces deux hormones en réponse à une lésion de l'endothélium d'un vaisseau sanguin.

Indications thérapeutiques

  • L'iloprost est utilisé comme vasodilatateur inhalé.
  • L'époprosténol est utilisé en vasodilatateur perfusé.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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