35121-78-9
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Prostacycline
| Prostacycline |
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| Général |
| Nom IUPAC |
acide 5-[7-hydroxy-8-(3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo [3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoïque |
| No CAS |
35121-78-9 |
| Code ATC |
AC09 |
| Apparence |
poudre blanche |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C20H32O5 [Isomères]
|
| Masse molaire |
352,4651 g∙mol-1
C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %,
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| Propriétés physiques |
| Solubilité |
éthanol: 50 mg/mL |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
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Xn
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
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| Phrases R : 20/21/22, |
| Phrases S : 22, 26, 36, |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La prostacycline est un membre de la famille des lipides appelé les eïcosanoïdes. La prostacycline synthétique, utilisée comme médicament, est aussi appelée époprostenol. Elle est produite naturellement par les cellules de l'endothélium par l'action de l'enzyme prostacycline synthétase sur la prostaglandine H2. Bien que la prostacycline soit considérée comme un médiateur indépendant, elle est appelée PGI2 (prostaglandine I2) dans la nomenclature des eïcosanoïdes, et est un membre des prostanoïdes (avec les prostaglandines et la thromboxane.
La prostaglandine PGH3 peut elle aussi subir l'action de la prostacycline synthétase et conduit alors à une autre prostacycline PGI3. Le terme 'prostacycline' réfère habituellement à la PGI2. La PGI2 est issue de l'acide arachidonique (oméga-6). La PGI3 est issu de l'acide éicosapentaènoïque (oméga-3).
Propriétés pharmacologiques
La principale action de la prostacycline est d'empécher l'agrégation des plaquettes. C'est aussi un vasodilatateur efficace. La prostacycline a des effets opposés à la thromboxane, ce qui suggère un mécanisme homéostatique entre ces deux hormones en réponse à une lésion d'un vaisseau sanguin.
Indications thérapeutiques
- L'iloprost est utilisé comme vasodilatateur inhalé.
- L'époprosténol est utilisé en vasodilatateur perfusé.
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