- Probénécide
-
Probénécide 
Général Nom IUPAC acide 4-(dipropylsulfamoyl)benzoïque No CAS No EINECS Code ATC AB01 DrugBank SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C13H19NO4S [Isomères] Masse molaire[1] 285,359 ± 0,018 g·mol-1
C 54,72 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 22,43 %, S 11,24 %,Propriétés physiques T° fusion 195 °C Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Sommaire
Utilisation thérapeutique
Le probénécide est un diurétique. Il n'est cependant pas utilisé en tant que tel. On l'emploie à l'heure actuelle comme uricosurique et donc dans le traitement de la goutte et/ou de l'hyperuricémie.
Il était jadis employé comme adjuvant dans les pénicillinothérapies.
Mode d'action
Le probénécide est un inhibiteur de la recapture des acides organiques au niveau du tubule rénal. Plus précisément, il inhibe les OATs (Organic Anion Transporters) par fixation compétitive. Ces transporteurs membranaires situés aux niveaux apicaux et basaux de la cellule tubulaire permettent une réabsorption des acides organiques tels que l'acide urique, ou la pénicilline.
Il permet donc d'abaisser l'uricémie en limitant la réabsorption d'acide urique par le tubule rénal.
Pour ce qui est de la pénicilline, le probénécide interfère essentiellement avec le mode d'excrétion de l'antibiotique : l'excrétion tubulaire. Il entre en compétition avec les acides organiques pour être excrété et ralentit de ce fait l'élimination rénale de pénicilline.
Mésusage
En sport, il est détourné de son usage car il permet de masquer la prise de stéroïdes anabolisants.
Il existe une interaction médicamenteuse entre probénécide et beta-lactamines. En effet ces deux composés entrent en compétition dans la fixation sur les transporteurs plasmatiques menant au rein, ainsi la métabolisation des béta-lactamines sera ralentie, donc leur demi-vie augmentée.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Wikimedia Foundation. 2010.
