- Pantoprazole
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Pantoprazole 
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas) Général Nom IUPAC (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol No CAS (racémique)
R(+)
S(–)Code ATC A02 DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C16H15F2N3O4S [Isomères] Masse molaire[1] 383,37 ± 0,021 g·mol-1
C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,Propriétés physiques T° fusion 139 à 140 °C Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 77% Métabolisme Hépatique Demi-vie d’élim. 1h Excrétion Rénale Considérations thérapeutiques Voie d’administration orale, intraveineuse Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Sommaire
Médicament
Le pantoprazole est commercialisé par le laboratoire Altana sous le nom d'« Eupantol » ® et sous le nom d'Inipomp® par le laboratoire Sanofi-aventis. C'est un inhibiteur de la pompe à protons utilisé contre les ulcères duodénaux, gastrique, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.
Chimie
La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.
Voir aussi
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Liens externes
Articles connexes
Catégories :- Principe actif
- Inhibiteur de la pompe à protons
- Benzimidazole
- Sulfoxyde
- Fluoroalcane
- Méthoxybenzène
- Éther de phénol
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