Pantoprazole

Pantoprazole
Pantoprazole
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Général
Nom IUPAC (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
No CAS 102625-70-7 (racémique)
142706-18-1 R(+)
142678-35-1 S(–)
Code ATC A02BC02
DrugBank DB00213
PubChem 4679
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H15F2N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 383,37 ± 0,021 g·mol-1
C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion 139 à 140 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 77%
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1h
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Sommaire

Médicament

Le pantoprazole est commercialisé par le laboratoire Altana sous le nom d'« Eupantol » ® et sous le nom d'Inipomp® par le laboratoire Sanofi-aventis. C'est un inhibiteur de la pompe à protons utilisé contre les ulcères duodénaux, gastrique, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.

Chimie

La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.

Voir aussi

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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