- Oxydation d'un alcool
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Il existe deux oxydations d'un alcool.
- Soit l'oxydation est dite complète.
- Soit elle est ménagée.
Sommaire
Oxydation complète d'un alcool
Pour oxyder complètement un alcool, on le brûle à l'aide d'une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits formés sont le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O).
Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée.
Voici l'équation de la réaction générale et un exemple :
Oxydation ménagée d'un alcool
Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool:
- si c'est un alcool primaire, un aldéhyde.
- si c'est un alcool secondaire, une cétone.
- si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation.
Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganates ou dichromates oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde) ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.
Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.
Oxydation ménagée d'un alcool primaire
exemple du propan-1-ol
Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)
- ×2{MnO4- + 5e- + 8H+ = Mn2+ + 4H2O}
- ×5{CH3-CH2-CH2-OH = CH3-CH2-CHO + 2e- + 2H+}
équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons
5CH3-CH2-CH2-OH + 2MnO4- + 6H+
5CH3-CH2-CHO + 2Mn2+ + 8H2OLe milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise l'acide sulfurique (2H+ + SO42-) pour acidifier la solution.
De plus, lorsque l'oxydant est en excès, il y a formation d'un acide carboxyliqueOxydation ménagée d'un alcool secondaire
exemple du propan-2-ol
Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)
- ×2{MnO4- + 5e- + 8H+ = Mn2+ + 4H2O}
- ×5{CH3-CHOH-CH3 = CH3-CO-CH3 + 2e- + 2H+}
équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons
5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H+
5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2OLe milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.
Résumé pratique des différentes oxydations
Réaction Réactifs Utilité Avantages Inconvénients Oxydation de Jones Trioxyde de chrome, acide sulfurique,acétone alcool I -> acide carboxylique, alcool II -> cétone
Rapide, rendements hauts Résidus chromés toxiques Oxydation de Collins Trioxyde de chrome, pyridine, dichlorométhane alcool I -> aldéhyde, alcool II -> cétone
Tolère beaucoup de groupements fonctionnels Résidus chromés toxiques, risques d'inflammation, hygroscopique Oxydation de Sarett Trioxyde de chrome, pyridine alcool I -> aldéhyde et/ou acide carboxylique, alcool II -> cétone
Résidus chromés toxiques, risques d'inflammation, hygroscopique Oxydation de Swern chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, triéthylamine alcool I -> aldéhyde, alcool II -> cétone
Conditions douces Réactifs toxiques, dégagement de monoxyde de carbone Oxydation de Corey Chlorochromate de pyridinium alcool I -> aldéhyde, alcool II -> cétone
Conduit rarement à la suroxydation en acide carboxylique Toxicité du PCC Voir aussi
- Chimie organique
- Chlorochromate de pyridinium
- Oxydation de Jones
- Oxydation de Sarett
- Oxydation de Swern
- Réactif de Collins
- Périodinane de Dess-Martin
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