Ortho-chlorophénol
- Ortho-chlorophénol
-
2-chlorophénol
| 2-chlorophénol |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
2-chlorophénol |
| Synonymes |
2-hydroxychlorobenzène
o-chlorophénol |
| No CAS |
95-57-8 |
| No EINECS |
202-433-2 |
| PubChem |
7245 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
|
| Apparence |
liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H5ClO [Isomères]
|
| Masse molaire |
128,556 g∙mol-1
C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
|
| pKa |
8,56[2] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
9,8 °C[3]. |
| T° ébullition |
174 °C[4] |
| Solubilité |
28,5 g∙l-1 (eau, 20 °C)[4] |
| Masse volumique |
1,2573 g∙cm-3 à 25 °C[5]. |
| T° d’auto-inflammation |
550 °C[4] |
| Point d’éclair |
85 °C[4] |
| Pression de vapeur saturante |
1,32 mbar à 12 °C
2,3 mbar à 20 °C
4,0 mbar à 30 °C
15,0 mbar à 50 °C[4] |
| Thermochimie |
| ΔfusH° |
12,523 kJ∙mol-1 à 9,9 °C[3] |
| ΔvapH° |
52,4 kJ∙mol-1 à 24,14 °C[6]. |
| Cp |
188,7 J∙mol-1∙K-1 à 8,9 °C[3] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
N
|
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Numéro index :
604-008-00-0
Classification :
Xn; R20/21/22 - N; R51-53
Symboles :
Xn : Nocif
N : Dangereux pour l`environnement
Phrases R :
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.
Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
|
| Phrases R : 20/21/22, 51/53, |
| Phrases S : (2), 28, 61, |
|
Transport
|
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2021 : CHLOROPHÉNOLS LIQUIDES
Classe :
6.1
Étiquette :
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
|
|
NFPA 704
|
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SIMDUT[7]
|
  
B3, D1A, D2A, E,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 64 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 40 mg/kg
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
embryotoxicité chez l'animal
E : Matière corrosive
nécrose de la peau chez l'animal
Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
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SGH[8]
|
 
Attention
H302, H312, H332, H411,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H332 : Nocif par inhalation
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
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| Écotoxicologie |
| DL50 |
345 mg/kg (souris, oral)
40 mg/kg (rat, oral)[2] |
| LogP |
2.15[1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C6H5Cl1O1. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.
Propriété physico-chimiques
Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.
Production et synthèse
La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[9]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.
Notes et références
- ↑ a et b o - CHLOROPHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a et b (en) « 2-Chlorophenol » sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
- ↑ a , b et c 2-Chlorophenol sur http://www.nist.gov/. Consulté le 24 février 2009
- ↑ a , b , c , d et e Entrée de « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », dans Journal of the American Society, vol. 65, no 4, avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
- ↑ (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », dans Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, no 2, 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
- ↑ « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ François Muller, Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
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