Apamine

Apamine: Apamine

Général

N^o CAS 24345-16-2

SMILES

c1nc[nH]c1C[C@@H](C(N)=O)NC([C@@H](NC([C@@H](NC([C@@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC([C@@H](NC([C@@H]2CSSC[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N3[C@@H](CCC3)C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N2)=O)CC(C)C)=O)C)=O)[C@@H](C)O)=O)CCC(=O)O)=O)=O)C)=O)CCCCN)=O)CSSC1)=O)CC(N)=O)=O)N)=O)C)=O)CCCNC(N)=N)CCCNC(N)=N)=O)CCC(N)=O)=O)CCC(N)=O)=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)

Propriétés chimiques

Formule brute C₇₉H₁₃₁N₃₁O₂₄S₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 2 027,339 ± 0,106 g·mol^-1
C 46,8 %, H 6,51 %, N 21,42 %, O 18,94 %, S 6,33 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ 4 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
2,9 mg·kg^-1 (souris, s.c.)
3,8 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'apamine est une neurotoxine que l'on retrouve dans le venin des abeilles et guêpes. Elle agit en bloquant les canaux potassiques du système nerveux.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « Apamin » sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009

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Peptide

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Apamine de Wikipédia en français (auteurs)

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SMILES	c1nc[nH]c1C[C@@H](C(N)=O)NC([C@@H](NC([C@@H](NC([C@@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC([C@@H](NC([C@@H]2CSSC[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N3[C@@H](CCC3)C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N2)=O)CC(C)C)=O)C)=O)[C@@H](C)O)=O)CCC(=O)O)=O)=O)C)=O)CCCCN)=O)CSSC1)=O)CC(N)=O)=O)N)=O)C)=O)CCCNC(N)=N)CCCNC(N)=N)=O)CCC(N)=O)=O)CCC(N)=O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇₉H₁₃₁N₃₁O₂₄S₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	2 027,339 ± 0,106 g·mol^-1 C 46,8 %, H 6,51 %, N 21,42 %, O 18,94 %, S 6,33 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	4 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 2,9 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 3,8 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]
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