Merbromine

Merbromine: Merbromine

Formule semi-développée de la merbromine

Général

Nom IUPAC Sel disodique de l'acide dibromo-2,7 hydroxy-3(hydroxymercuri-4 oxo-6 xanthényl-9)-2 benzoïque

N^o CAS 129-16-8

N^o EINECS 204-933-6

PubChem 441373

SMILES

C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg])Br)C(=O)[O-].O.[Na+].[Na+]
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14
(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25, 26);;;;1H2/q;;2*+1;/p-2/fC20H7Br2O5.Hg.2Na.H2O/h24h;;;;/q-2;;2m;/ rC20H9Br2HgO5.2Na.H2O/c21-12-5-10-15(7-14(12)24)28-19-11(6-13(22)18(25) 17(19)23)16(10)8-3-1-2-4-9(8)20(26)27;;;/h1-7,25H,(H,26,
27);;;1H2/q;2*+1;/p-2/fC20H7Br2HgO5.2Na.H2O/h25h;;;/q-2;2m;

Apparence rouge (un peu plus pale que le sang)

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₀H₈Br₂Hg Na₂O₆ [Isomères]

Masse molaire^[1] 750,65 ± 0,04 g·mol^-1
C 32 %, H 1,07 %, Br 21,29 %, Hg 26,72 %, Na 6,13 %, O 12,79 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La merbromine, plus connue sous son nom commercial Mercurochrome, est un antiseptique utilisé comme topique. Ce produit n'est plus commercialisé aux États-Unis depuis le 19 octobre 1998^[2] et en France depuis 2006.

Sommaire

1 Propriétés chimiques

1.1 Synonymes

1.2 Structure

1.3 Solubilité

2 Action antiseptique

2.1 Toxicité & inconvénients

3 Références

4 Voir aussi

Propriétés chimiques

Synonymes

Hydroximercuridibromofluoréscédinsodique.

Sel disodique de l'acide dibromo-2,7 hydroxy-3(hydroxymercuri-4 oxo-6 xanthényl-9)-2 benzoïque ;

Mercurochrome (marque déposée).

Structure

Formule brute : C₂₀H₈Br₂HgNa₂O₆

Solubilité

Soluble dans l'eau.

Soluble dans l'éthanol à la concentration de 0,15 g·l^-1.

Insoluble dans l'éther et dans le chloroforme.

Action antiseptique

Flacon de Mercurochrome.

On utilisait cette molécule en thérapeutique sous forme diluée (dans des solutions d'eau ou un mélange eau + alcool), généralement à 2 %. Souvent on appelait cette solution le rouge.

Toxicité & inconvénients

En raison du mercure organique qu'elle contient, il existe un risque d’allergie et d'intoxication lors d'applications cutanées répétées. Cela a conduit à son interdiction dans certains pays. Son usage est déconseillé en Belgique^[3].

En outre, sa couleur rouge peut masquer des lésions.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FD&C Act): Quantitative and Qualitative Analysis of Mercury Compounds in the List, Food and Drug Administration, 2009-04-30

↑ Centre Belge d'Information Pharmaceutique:merbromine

Voir aussi

antiseptique

éosine

Intoxication au mercure

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Catégories :
Composé du mercure
Composé du sodium
Antiseptique
Fluorone
Phénol
Benzoate
Bromobenzène
Composé organo-mercuriel

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Merbromine de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o EINECS	204-933-6
PubChem	441373
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg])Br)C(=O)[O-].O.[Na+].[Na+] PubChem, Vue 3D
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Apparence	rouge (un peu plus pale que le sang)
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Formule brute	C₂₀H₈Br₂Hg Na₂O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	750,65 ± 0,04 g·mol^-1 C 32 %, H 1,07 %, Br 21,29 %, Hg 26,72 %, Na 6,13 %, O 12,79 %,
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