Alpha-pinène

Alpha-pinène: $α$ -pinène

Structure de l' $α$ -pinène

Général

Nom IUPAC triméthyl-2,6,6-bicyclo(3.1.1)hept-2-ène

N^o CAS 80-56-8

N^o EINECS 201-291-9

FEMA 2902

Apparence Liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₆ [Isomères]

Masse molaire^[1] 136,234 ± 0,0091 g·mol^-1
C 88,16 %, H 11,84 %,

Propriétés physiques

Solubilité Insoluble dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol.

Thermochimie

C_p

équation^[2] : $C_{P} = (-200.422) + (1.4834) \times T + (-1.2692E-3) \times T^{2} + (5.4464E-7) \times T^{3} + (-9.4071E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
142,722 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 142 592 1 047

378 104,85 206 450 1 515

418 144,85 234 785 1 723

458 184,85 260 928 1 915

498 224,85 285 025 2 092

538 264,85 307 216 2 255

578 304,85 327 635 2 405

618 344,85 346 410 2 543

658 384,85 363 666 2 669

698 424,85 379 517 2 786

738 464,85 394 077 2 893

778 504,85 407 449 2 991

818 544,85 419 734 3 081

858 584,85 431 026 3 164

899 625,85 441 660 3 242

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

939 665,85 451 204 3 312

979 705,85 460 002 3 377

1 019 745,85 468 126 3 436

1 059 785,85 475 641 3 491

1 099 825,85 482 605 3 542

1 139 865,85 489 072 3 590

1 179 905,85 495 089 3 634

1 219 945,85 500 698 3 675

1 259 985,85 505 935 3 714

1 299 1 025,85 510 830 3 750

1 339 1 065,85 515 407 3 783

1 379 1 105,85 519 684 3 815

1 419 1 145,85 523 676 3 844

1 459 1 185,85 527 388 3 871

1 500 1 226,85 530 904 3 897

Précautions

NFPA 704

3

1

0

SIMDUT^[3]

B2,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 32 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alpha-pinène (α-pinène) est un monoterpène tricyclique. Il a pour isomère le bêta-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.

Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre. On la trouve également dans l'essence de térébenthine.

Cette molécule réagit vivement avec l’iode parce que l’addition de cet halogène à la double liaison carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l’α-pinène (C₁₀H₁₆) avec l’iode est exothermique et permet de provoquer la sublimation de l’iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot.

La molécule d'α-pinène ressemble à celle du camphre sans atome d'oxygène. Même si l’essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l’action d’un acide sur l’α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C₁₀H₁₈O), constituant majoritaire de l’essence de pin et la molécule responsable de l’odeur du genièvre.

L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles.

Voir aussi

Bêta-pinène.

Terpène

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ « Pinène-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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