Icatibant

Icatibant: Icatibant

Général

N^o CAS 130308-48-4

Code ATC C01EB19

SMILES

c1ccc(s1)C[C@@H](C(N[C@H](C(=O)N1[C@@H](C(N2[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCNC(N)=N)C[C@H]3[C@@H]2CCCC3)=O)Cc2c(C1)cccc2)CO)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H]1N(C(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H](CCCNC(N)=N)NC([C@@H](CCCNC(N)=N)N)=O)C[C@@H](C1)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C59H89N19O13S/c60-37(14-5-19-67-57(61)62)48(82)72-38(15-6-20-68-58(63)64)52(86)75-22-8-18-43(75)54(88)77-30-35(80)26-44(77)50(84)70-28-47(81)71-40(27-36-13-9-23-92-36)49(83)74-41(31-79)53(87)76-29-34-12-2-1-10-32(34)24-46(76)55(89)78-42-17-4-3-11-33(42)25-45(78)51(85)73-39(56(90)91)16-7-21-69-59(65)66/h1-2,9-10,12-13,23,33,35,37-46,79-80H,3-8,11,14-22,24-31,60H2,(H,70,84)(H,71,81)(H,72,82)(H,73,85)(H,74,83)(H,90,91)(H4,61,62,67)(H4,63,64,68)(H4,65,66,69)/t33-,35+,37+,38?,39-,40-,41-,42-,43?,44?,45?,46?/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₅₉H₈₉N₁₉O₁₃S

Masse molaire^[1] 1 304,522 ± 0,066 g·mol^-1
C 54,32 %, H 6,88 %, N 20,4 %, O 15,94 %, S 2,46 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’icatibant, un peptidomimétique composé de dix acides aminés, est un antagoniste efficace et spécifique des récepteurs B2 de la bradykinine.

La bradykinine est une hormone peptidique, qui est formée dans l’organisme au niveau local dans les tissus, et ce très souvent en réaction à un traumatisme. La bradykinine augmente la perméabilité des capillaires, dilate les vaisseaux sanguins, et entraîne aussi la contraction des muscles lisses. Cette hormone joue un rôle important dans la médiation de la douleur.

Une concentration excessive de bradykinine est responsable des symptômes typiques de l’inflammation tels que gonflement, rougeur, chaleur, et douleur. Ces symptômes sont médiés par l’activation des récepteurs B2 de la bradykinine. Icatibant est le premier antagoniste des récepteurs B2 de la bradykinine. En bloquant ces récepteurs, icabitant inhibe le principal médiateur de l'AOH et prévient la formation des oedèmes dans tous les types d'attaques.

Le principe actif a été licencié en 2001 par aventis. Le 15 juillet 2008, l'Agence Européenne pour l'Evaluation des Médicaments (EMEA) a autorisé la mise sur le marché d'icatibant pour le traitement des crises aiguës d'angioedème héréditaire.

Thérapies basées sur cette molécule

Traitement des symptômes d'angio-œdème héréditaire (Firazyr® - injection sous-cutanée)

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Peptide
Médicament orphelin

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InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C59H89N19O13S/c60-37(14-5-19-67-57(61)62)48(82)72-38(15-6-20-68-58(63)64)52(86)75-22-8-18-43(75)54(88)77-30-35(80)26-44(77)50(84)70-28-47(81)71-40(27-36-13-9-23-92-36)49(83)74-41(31-79)53(87)76-29-34-12-2-1-10-32(34)24-46(76)55(89)78-42-17-4-3-11-33(42)25-45(78)51(85)73-39(56(90)91)16-7-21-69-59(65)66/h1-2,9-10,12-13,23,33,35,37-46,79-80H,3-8,11,14-22,24-31,60H2,(H,70,84)(H,71,81)(H,72,82)(H,73,85)(H,74,83)(H,90,91)(H4,61,62,67)(H4,63,64,68)(H4,65,66,69)/t33-,35+,37+,38?,39-,40-,41-,42-,43?,44?,45?,46?/m0/s1
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Formule brute	C₅₉H₈₉N₁₉O₁₃S
Masse molaire^[1]	1 304,522 ± 0,066 g·mol^-1 C 54,32 %, H 6,88 %, N 20,4 %, O 15,94 %, S 2,46 %,
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