Alcoolate
- Alcoolate
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Un alcoolate est la base conjuguée d'un alcool. La formule générale est donc R-O−. Le contre-ion est un atome métallique.
Synthèse
Les alcoolates peuvent être synthétisés par réduction de métaux alcalins, tel le sodium (Na).
Réactivité
Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.
Comme base
Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.
Comme nucléophile
L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme dur dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :
Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.
Vis à vis de l'oxydation
Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].
Nomenclature
Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate
Voir aussi
Notes et références
- ↑ Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 2005, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393
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2010.
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