- Fulvalène
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Fulvalène 
Structure du fulvalène Général No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C10H8 [Isomères] Masse molaire[1] 128,1705 ± 0,0086 g·mol-1
C 93,71 %, H 6,29 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le fulvalène est un composé organique avec la formule brute C10H8. Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdiques les plus simples. Le fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène. On le connaît également sous l'appellation bicyclopentadienylidene.
Le fulvalène se compose de deux anneaux à 5 membres, chacun avec deux liens doubles, joints par un cinquième lien double. Il a la symétrie de D2h. Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von Doering[2].
Le perchlorofulvalène C10Cl8 est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbure[3]. Le tétrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.
Ligand en chimie organométallique
Le fulvalène forme des complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés comme des dérivés du dianion C10H82-[4]. Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-C[5].
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dissertation Abstracts Int'l 26-06 page 3270 6411876
- Mark, V. “Perchlorofulvalène” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.901 (1973)
- Capps, K. B.; Whitener, G. D.; Bauer, A.; Abboud, K. A.; Wasser, I. M.; Vollhardt, K. P. C. and Hoff, C. D., "Synthesis and Crystal Structures of (Fulvalene)W2(SH)2(CO)6, (Fulvalene)W2(μ-S2)(CO)6, and (Fulvalene)W2(μ-S)(CO)6: Low Valent Tungsten Carbonyl Sulfide and Disulfide Complexes Stabilized by the Bridging Fulvalene Ligand", Inorganic Chemistry, 2002, volume 41, pages 3212 -3217.
- Boese, R. J.; Cammack, K.; Matzger, A. J.; Pflug, K.; Tolman,W. B.; Vollhardt, K. P. C.; Weidman, T. W. "Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices" Journal of the American Chemistry Society 1997, volume 119, p. 6757-6773.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvalene » (voir la liste des auteurs)
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