Fonction amide

Fonction amide

Amide

Structure générale des amides

Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié sur son groupement carbonyle. Les amides peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires, selon le nombre de groupements acyles (R-C=O) liés à l'azote[1]. Les amides secondaires sont également appelés imides. Abusivement, certains auteurs utilisent ces termes pour des amides N-substitués. Les amides sont un groupe important dans la chimie des protéines, parce qu'ils sont en partie responsable de la liaison peptidique entre les différents acides aminés.

Sommaire

Exemples

N-méthylacétamide (CAS 79-16-3)

Il existe des polyamides, qui sont des polymères comportant la fonction amide. Le nylon (nom commercial) par exemple est le polyamide 6,6 ; le polyamide 1,1 quant à lui, a pour nom commercial Rilsan. Les chiffres indiqués correspondent aux nombres d'atomes de carbone sur la chaîne polyamide entre deux fonctions amides.

La liaison entre les acides aminés, pour former les protéines, est une fonction amide, appelée dans ce cas liaison peptidique.

Synthèse

  • À partir d'acide carboxylique activé et d'une amine, comme par exemple :
    • chlorure d'acyle R-CO-Cl et libération de chlorure d'hydrogène H-Cl, piégé par l'amine
      Amidationacidchloride.png
      Le chlorure d'hydrogène (HCl) produit peut être neutralisé par l'amine mais également par l'ajout d'un capteur de proton comme la pyridine par exemple.
    • anhydride d'acide R-CO-O-CO-R et libération d'acide carboxylique, qui réagit avec un deuxième équivalent de l'amine
      Amidationanhydride.png
      L'acide produit n'est pas assez réactif pour former un amide avec l'amine.
    • acide carboxylique activé par un réactif de couplage peptidique.
  • Un acide carboxylique et une amine forment un sel qui peut être converti en amide par déshydratation.
  • À partir d'oximes : réarrangement de Beckmann.

Conversion des amides

Les amides sont des composés peu réactifs. Ils peuvent être hydrolysés par chauffage en milieu acide, pour régénérer l'acide carboxylique et l'amine. Il est aussi possible de les réduire à l'aide de tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4 pour générer une amine substituée.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

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