Couplage Peptidique

Couplage Peptidique

Couplage peptidique

Une réaction de couplage peptidique est une réaction de synthèse au laboratoire de protéine, a partir de dérivés d'acide aminés.

Sommaire

Principe

Les réactif n'ayant pas la même sélectivité que les mécanismes naturels, des protections de fonctions sont nécessaires. Les acides aminés sont rajoutés les uns à la suite des autres, mais après chaque ajout une déprotection est nécessaire. Afin de limiter les risques de racémisation, le couplage se fait généralement sur l'extrémité N-terminale du peptide. Un réactif de couplage peptidique est utilisé pour permettre la formation de la liaison amide.

Réactifs de couplage peptidique

BOP reagent (Benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate)

              CAS #:	56602-33-6
              Molecular Formula:	C12H22F6N6OP2
              Molecular Weight:	442.3
              Melting Point:	136 - 140°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%



CDI (N,N'-Carbonyldiimidazole)

              CAS #:	530-62-1
              Molecular Formula:	C7H6N4O
              Molecular Weight:	162.2
              Melting Point:	115 - 122°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥98.00%

DEPBT (3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one)

              CAS #:	165534-43-0
              Molecular Formula:	C11H14N3O5P
              Molecular Weight:	299.2
              Melting Point:	75 - 76°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%



EDC∙HCl (1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide hydrochloride)

              CAS #:	25952-53-8
              Molecular Formula:	C8H17N3∙HCI
              Molecular Weight:	191.7
              Melting Point: 	111 - 113°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%






HATU (2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate)

              CAS #:	148893-10-1
              Molecular Formula:	C10H15F6N6OP
              Molecular Weight:	380.2
              Melting Point: 	183 - 185°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%


HBTU (2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate)

              CAS #:	94790-37-1
              Molecular Formula:	C11H16F6N5OP
              Molecular Weight:	379.3
              Melting Point: 	203 - 204°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%


HCTU (2-(6-Chloro-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium hexafluorophosphate)

              CAS #:	330645-87-9
              Molecular Formula:	C11H15N5OPF6Cl
              Molecular Weight:	413.7
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥98.00%


HOAt (1-Hydroxy-7-azabenzotriazole)

              CAS #:	39968-33-7
              Molecular Formula:	C5H4N4O
              Molecular Weight:	136.1
              Appearance:	yellow crystalline powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%





PyBOP (Benzotriazole-1-yl-oxy-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate)

              CAS #:	128625-52-5
              Molecular Formula:	C18H28F6N6OP2
              Molecular Weight:	520.4
              Melting Point: 	156 - 159°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%


PyBrOP (Bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate)

              CAS #:	132705-51-2
              Molecular Formula:	C12H24N3P2BrF6
              Molecular Weight:	466.2
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥98.00%


TATU (O-(7-Azabenzotriazole-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate)

              Molecular Formula:	C10H15BF4N6O
              Molecular Weight:	322.1
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%


TBTU (2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate)

              CAS #:	125700-67-6
              Molecular Formula:	C11H16BF4N5O
              Molecular Weight:	321.1
              Melting Point: 	200 - 205°C
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥99.00%



TDBTU (N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)uranium tetrafluoroborate)

              CAS #:	125700-69-8
              Molecular Formula:	C12H16BF4N5O2
              Molecular Weight:	349.1
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥98.00%

TSTU (O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyl uranium tetrafluoroborate)

              CAS #:	105832-38-0
              Molecular Formula:	C9H16BF4N3O3
              Molecular Weight:	301.1
              Appearance:	white powder
              Purity (HPLC):	≥98.00%

Synthèse phase liquide

Synthèse sur face solide

Le premier acide aminé N-protégé est accroché par la fonction acide carboxylique sur une résine fonctionnalisée. Un rinçage permet d'éliminer l'excès de réactifs. Puis le groupement protecteur de l'amine terminal est clivé, opération suivie d'un rinçage. Un second acide aminé N-protégé est ajouté (en excès), ainsi que du réactif de couplage. Une fois la réaction jugée terminée, on procède à un rinçage, puis une déprotection. On poursuit le cycle pour introduire tous les acides aminés. À la fin du processus, le peptide est clivé du support.

Voir aussi


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