- Esérine
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Physostigmine
Physostigmine 
Structure de la physostigmine Général Nom IUPAC ((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate Synonymes Esérine No CAS No EINECS Code ATC , DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C15H21N3O2 [Isomères] Masse molaire 275,3461 g∙mol-1
C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %,
275,35Propriétés physiques T° fusion 105,5 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
T+Phrases R : 26/28, Phrases S : (1/2), 25, 45, SGH[1] 
DangerClasse thérapeutique Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase Considérations thérapeutiques Voie d’administration voie orale Caractère psychotrope Autres dénominations Voir Fève de Calabar Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.
Sommaire
Histoire
Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, la fève de Calabar (Physostigma venenosum). Les anciens habitants de Calabar, désignaient les fruits de cette plante par le nom Éséré, qui signifie :« Haricots de l'Ordalie ». En effet les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes. [2] La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.
Mécanisme d'action
En inhibant réversiblement l'acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d'acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques. Elle passe la barrière hémato-encéphalique et conduit majoritairement à des effets muscariniques (mis en évidence en cas de surdosage).
Usage thérapeutique
Elle était utilisée dans les cas d'atonie du tube digestif, la myasthénie, du glaucome et en temps que décurarisant en anesthiologie.
Du fait de son passage de la barrière hémato-encéphalique et de ses trop nombreux effets secondaires, la physostigmine n'est plus commercialisée aujourd'hui.
Effets secondaires
- augmentation du péristaltisme gastrique et intestinal
- bronchoconstriction
- contraction des cellules musculaires lisses
- augmente les sécrétions (bronchiques, salivaires, intestinales, lacrymale,...)
- bradycardie
- effet Inotrope négatif dû à la stimulation parasympathique.
- myosis
- une diminution de la pression intraoculaire
- fasciculations
Notes et références
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ Christison R. On the properties of the Ordeal Bean of Old Calabar, Western Africa. Pharm J 1855; 14 : 470
Voir aussi
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