Dulcitol

Dulcitol
Dulcitol
Dulcitol
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes Galactitol
Dulcite
Dulcose
Galacto-Hexitol
Melampyrin
Euonymit
No CAS 608-66-2
18089-21-9
362631-40-1
40742-76-5
No EINECS 210-165-2[1]
PubChem 11850
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 182,1718 ± 0,0076 g·mol-1
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion 189,5 °C[1],[3]
T° ébullition 275 à 280 °C[3]
Solubilité Soluble dans l'eau l'eau (31 g·l-1 à 15 °C).
Masse volumique 1,47 g·cm-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dulcitol (ou galactitol) est un polyol.

Le dulcitol est un composé naturellement présent dans la nature, dans les mannes (Melampyrum nemorosum, Gymnosporia diflexa et Maylemus ebenifolia) ou Evonymus atropurpureus (fusain) et algues[3].

Le dulcitol est produit par réduction du galactose[4].

Le dulcitol est un composé solide blanc avec une saveur légèrement sucrée[4]. Il est optiquement inactif car de forme méso[3]. Le pouvoir sucrant du dulcitol est de 0,25 (sur la base molaire)[5].

Chez les personnes souffrant d'une déficience en galactokinase, une forme de galactosémie, la formation en excès de dulcitol dans le cristallin de l'œil conduit à la cataracte[6].

Notes et références de l'article

  1. ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Dulcitol - RN: 608-66-2 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 05/08/2008.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a, b, c et d (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 480-481 
  4. ↑ a et b (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary » sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information. Consulté le 02/09/2008.
  5. ↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 
  6. ↑ (en) KS Roth, « Galactokinase Deficiency » sur www.emedicine.com, WebMD, 10/09/2007. Consulté le 02/09/2008.

Voir aussi

Articles connexes

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