Dulcitol

Dulcitol: Dulcitol

Général

Nom IUPAC (2R,3S,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol

Synonymes Galactitol
Dulcite
Dulcose
Galacto-Hexitol
Melampyrin
Euonymit

N^o CAS 608-66-2
18089-21-9
362631-40-1
40742-76-5

N^o EINECS 210-165-2^[1]

PubChem 11850

SMILES

OC[C@@H]([C@H]([C@@H](O)[C@@H](CO)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₄O₆ [Isomères]

Masse molaire^[2] 182,1718 ± 0,0076 g·mol^-1
C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,

Propriétés physiques

T° fusion 189,5 °C^[1]^,^[3]

T° ébullition 275 à 280 °C^[3]

Solubilité Soluble dans l'eau l'eau (31 g·l^-1 à 15 °C).

Masse volumique 1,47 g·cm^-3

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dulcitol (ou galactitol) est un polyol.

Le dulcitol est un composé naturellement présent dans la nature, dans les mannes (Melampyrum nemorosum, Gymnosporia diflexa et Maylemus ebenifolia) ou Evonymus atropurpureus (fusain) et algues^[3].

Le dulcitol est produit par réduction du galactose^[4].

Le dulcitol est un composé solide blanc avec une saveur légèrement sucrée^[4]. Il est optiquement inactif car de forme méso^[3]. Le pouvoir sucrant du dulcitol est de 0,25 (sur la base molaire)^[5].

Chez les personnes souffrant d'une déficience en galactokinase, une forme de galactosémie, la formation en excès de dulcitol dans le cristallin de l'œil conduit à la cataracte^[6].

Notes et références de l'article

↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Dulcitol - RN: 608-66-2 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 05/08/2008.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c et d} (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 480-481

↑ ^{a et b} (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary » sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information. Consulté le 02/09/2008.

↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)]

↑ (en) KS Roth, « Galactokinase Deficiency » sur www.emedicine.com, WebMD, 10/09/2007. Consulté le 02/09/2008.

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N^o EINECS	210-165-2^[1]
PubChem	11850
SMILES	OC[C@@H]([C@H]([C@@H](O)[C@@H](CO)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₄O₆ [Isomères]
Masse molaire^[2]	182,1718 ± 0,0076 g·mol^-1 C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189,5 °C^[1]^,^[3]
T° ébullition	275 à 280 °C^[3]
Solubilité	Soluble dans l'eau l'eau (31 g·l^-1 à 15 °C).
Masse volumique	1,47 g·cm^-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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