- Acide paratoluènesulfinique
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Acide toluène-4-sulfinique
Acide toluène-4-sulfinique 
Général Nom IUPAC acide 4-méthylbenzènesulfinique Synonymes acide p-toluènesulfinique No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C7H8O2S [Isomères] Masse molaire 156,202 g∙mol-1
C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,Propriétés physiques T° fusion 86,5 °C[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L' acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S1. C'est un intermédiaire utilisé en chimie fine notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.
Production et synthèse
- Comme la plupart des acide sulfinique, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.
- Le réducteur peut être le triéthylaluminium[2], le zinc[3], ou le tétrahydruroaluminate de lithium[4].
- La synthèse à partir du toluène avec le dioxyde de soufre en présence du chlorure d'aluminium est également reportée[5].
Notes et références
- ↑ Toluenesulfinic acid sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/. Consulté le 4 février 2009
- ↑ (de) « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », dans Chemische Berichte, vol. 99, no 5, 2 décembre 1965, p. 1718-1722
- ↑ (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », dans Organic Syntheses Coll., vol. 1, 1941, p. 492 [texte intégral (page consultée le 3 février 2009)]
- ↑ (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6, 12 février 1951, p. 946-953 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)]
- ↑ (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », dans Chemische Berichte, vol. 41, no 3, 1er octobre 1908, p. 3315-3322 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)]
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Catégorie : Acide sulfinique
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