Acide méta-chloroperoxybenzoïque

Acide méta-chloroperbenzoïque
Général
Nom IUPAC	3-Chloroperoxybenzoic acid
No CAS	937-14-4
No EINECS	213-322-3
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire	172,566 g∙mol-1 C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique	0.56
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi O
Symboles : Xi : Irritant O : Comburant Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R8 : Favorise l’inflammation des matières combustibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 5, 8, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méta-chloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C₇H₅ClO₃.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-Chloroperbenzoic acid,m-CPBA,MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Le mécanisme d’époxydation est une attaque électrophile de la liaison faible polarisée Oxygène-Oxygène (BV=orbitale σ*) sur l’orbitale π (HO= π) de l’alcène (cf. mécanisme schéma 1). Dans ce mécanisme, le proton du peracide est transféré depuis son oxygène qui formera l’époxyde, vers son oxygène doublement lié, pour donner le sous-produit acide carboxylique. L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique. L’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans. Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former équiprobablement au-dessus ou en-dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomère correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).

Schéma 1 :Mécanisme d'epoxydation avec le peracide MCPBA

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