- Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
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Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique 
Structure 2D de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique Général Nom IUPAC acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique Synonymes 2,4,5-T No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence poudre cristalline incolore, inodore[1] Propriétés chimiques Formule brute C8H5Cl3O3 [Isomères] Masse molaire[3] 255,483 ± 0,014 g·mol-1
C 37,61 %, H 1,97 %, Cl 41,63 %, O 18,79 %,pKa 2,833 à 25 °C [2] Propriétés physiques T° fusion 155 °C [4] Solubilité 278 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4] Masse volumique 1,803 g·cm-3 à 20 °C [4] Pression de vapeur saturante à 25 °C : négligeable[1] Thermochimie ΔfusH° 34,9 kJ·mol-1 à 154,85 °C [5] Précautions Directive 67/548/EEC 
Xn
NPhrases R : 22, 36/37/38, 50/53, Phrases S : (2), 24, 60, 61, Transport 90 3077 SGH[6] 
AttentionÉcotoxicologie DL50 300 mg·kg-1 (rat, oral)
242 mg·kg-1 (souris oral)
100 mg·kg-1 (chien, oral)
310 mg·kg-1 (poulet, oral) [2]LogP 4[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est un herbicide de formule brute C8H5Cl3O3 faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkcanoïques. Il était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.
Sommaire
Historique
C'est un herbicide développé durant la Deuxième Guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 1980. cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été reportés durant sa production (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).
Utilisation
C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique[7].
Production et synthèse
L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique[7]. Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).
Notes et références
- ACIDE 2, 4, 5 - TRICHLOROPHENOXYACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) « 2,4,5-T » sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « 2,4,5-T » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Candace Plato et Augustus R. Glasgow, « Differential scanning calorimetry as a general method for determining the purity and heat of fusion of high-purity organic chemicals. Application to 95 compounds », dans Analytical Chemistry, vol. 41, no 2, février 1969, p. 330-336 (ISSN 0003-2700)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Marguerite L. Leng, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenoxyalkanoic Acids, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
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