Convallatoxine

Convallatoxine
Général
No CAS	508-75-8
SMILES	C1[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@@]4([C@]([C@@H](C5=CC(=O)OC5)CC4)(C)CC3)O)CC[C@@]2(C[C@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)C)O)O)C1)O)C=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18?,19-,20+,22-,23+,24+,25?,26+,27-,28-,29-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C29H42O10  [Isomères]
Masse molaire[1]	550,6378 ± 0,0291 g·mol-1 C 63,26 %, H 7,69 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	238 °C [2]
Solubilité	500 mg·l-1 (eau, 25 °C) [2]
Écotoxicologie
DL50	>2 000 mg·kg-1 (souris, oral) 1 mg·kg-1 (souris, i.v.) 15 mg·kg-1 (souris, s.c.) 10 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La convallatoxine est un glycoside cardiotonique résultant de l'acétalisation entre un sucre et un stéroïde (squelette du cholestérol).

La convallatoxine est une des trois toxines du muguet (avec la convallarine et la convallamarine). La convallatoxine, a une activité située entre la digitaline (extrait de la digitale) et l'ouabaïne (extrait du strophanthus - n'est pas absorbé par voie digestive). A faible dose, convallatoxine est tonicardiaque et elle augmente la pression artérielle.

En cas d'intoxication, on constate d'abord des troubles digestifs (irritation de la bouche, douleurs abdominales, nausées, vomissements, diarrhées). Ensuite, surviennent les troubles cardiaques avec ralentissement du cœur et troubles du rythme. La respiration s'accélère. La mort est provoquée par arrêt cardiaque. Parfois sont observés somnolence, vertiges, convulsions, tremblements et augmentation de la diurèse (augmentation du volume des urines).

L'intoxication par le muguet peut en effet être grave et nécessite donc souvent une évacuation digestive (vomissements provoqués - lavage gastrique - charbon activé) associée à une surveillance cardiaque.

Voir aussi

Bibliographie

Quantitative determination of convallatoxine from Herba convallariae, MATYSIK G., KOWALSKI J., STASZEWSKA M., Revue Chromatographia, 1996, vol. 43, no9-10, pp. 559-562 (12 ref), Elsevier, Oxford, ROYAUME-UNI.

Liens externes

• uwec.edu

Notes et références

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