Clenbuterol

Clenbuterol
Énantiomère S du clenbuterol (en haut) et R-clenbuterol (en bas)
Général
Nom IUPAC	1-(4-amino-3,5-dichlorophényl)-2-(tert-butylamino)éthanol
No CAS	37148-27-9 (RS) 50306-03-1 R(–) 50499-60-0 S(+)
No EINECS	253-366-0
Code ATC	R03AC14, R03CC13
DrugBank	DB01407
PubChem	2783 10366793
SMILES	C(NC[C@@H](c1cc(c(N)c(c1)Cl)Cl)O)(C)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H18Cl2N2O/c1-12(2,3)16-6-10(17)7-4-8(13)11(15)9(14)5-7/h4-5,10,16-17H,6,15H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H18Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	277,19 ± 0,016 g·mol-1 C 52 %, H 6,55 %, Cl 25,58 %, N 10,11 %, O 5,77 %,
Écotoxicologie
DL50	27,6 mg·kg-1 (souris, i.v., RS)[2]
LogP	2,000 (estimation, RS)[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	89-98%, oral
Demi-vie d’élim.	36-39 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Oral
Grossesse	C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le clenbuterol ou clenbutérol ou clembutérol est une substance active bêta-agoniste qui est à l'origine d'usage vétérinaire (Ventipulmin). C'est un anticatabolisant non-hormonal appartenant à la liste I. Prescrit à l'origine pour les affections broncho-pulmonaires spastiques chez le cheval de course. Le mécanisme d'action est la stimulation des récepteurs Beta2 adrénergiques. Son délai d'action est très court et sa durée d'action est nettement plus longue que les sympathomimétiques tout en ayant une posologie inférieure.

Effets recherchés

• Perte de masse grasse importante, action anti-catabolique sur la masse sèche ce qui revient à grossir tout en séchant.
• Renforcement de la ventilation grâce à l'effet broncho-dilatateur
• Augmentation du flux sanguin et donc de la congestion musculaire

Les gains sont très variables suivant le dosage utilisé qui varie généralement entre 0,04 à 0,2 mg par jour. À savoir que les récepteurs biologiques saturent au bout de quelques semaines et rendent inefficace la poursuite de la cure. Néanmoins il est possible de contrecarrer cette saturation en prenant de la taurine.

Effets secondaires

Tremblements, sudations importantes, maux de tête, tachycardie, hyperthermie, insomnie, changement d'humeur, etc. La majorité de ces symptômes disparaissent dès que l'organisme s'habitue au produit (c'est-à-dire en quelques jours).

Chez l'homme

Ce produit est très dangereux pour l'Homme en cas de surdosage. L'association de clenbuterol à l'alcool ainsi qu'à d'autres médicaments peut également avoir des conséquences graves sur l'organisme. Le rythme cardiaque accélère et une thermogenèse est observée rapidement après la prise. Crampes sur muscles striés, céphalées, insomnies, troubles de l'humeur, tremblements, etc. Ces effets secondaires sont quasi systématiques. Il est à noter que le cœur étant un muscle strié, une crampe provoquerait un arrêt cardiaque.

Sport

Les effets recherchés par les sportifs utilisant le clenbutérol sont deux effets secondaires de ce produit : « sa propriété remarquable à brûler les graisses » et son effet anabolisant. Le clenbutérol a commencé à être utilisé par les sportifs en remplacement des anabolisants hormonaux, dont la détection se faisait plus efficace dans les années 1980. Les culturistes en ont fait usage à partir de 1988 en Angleterre^[4].

La consommation de clenbutérol est devenue détectable aux contrôles antidopage au début de l'année 1992. Plusieurs sportifs ont été contrôlés positifs durant cette année olympique : les haltérophiles britanniques Andrew Davies et Andrew Saxton, les athlètes allemandes Katrin Krabbe et Grit Breuer, contrôlés peu avant les Jeux olympiques, le lanceur de marteau américain Jud Logan, la lanceuse de poids américaine Bonnie Dasse, tous deux positifs durant les Jeux. L'Allemande Manuela Derr avoue sa consommation dans une lettre à sa fédération^[5].

Le clenbutérol a été utilisé par le Polonais Adam Seroczynski lors de l'épreuve de kayak biplace des JO 2008 de Pékin, où il s'était classé quatrième^[6].

Il a également été utilisé par le Marocain Jamal Chatbi avant la finale du 3 000 m steeple lors des mondiaux d'athlétisme à Berlin en 2009. Karol Beck, tennisman, fut contrôlé positif à cette substance en 2005 (deux ans de suspension), ainsi que Tong Wen, championne olympique de judo en 2008.

Plusieurs cyclistes ont été contrôlé positif à ce produit. En avril 2010, le Chinois Li Fuyu, de l'équipe Radioshack a été contrôlé positif à ce produit^[7],[8].

Le pongiste allemand Dimitrij Ovtcharov (n°13 mondial) a été contrôlé positif au Clenbuterol le 23 août 2010 au lendemain de l'Open de Chine. Il pense avoir été victime d'une contamination alimentaire en mangeant de la viande lors de cette compétition.^{[réf. nécessaire]}

Des traces de clenbutérol ont été décelées 4 jours de suite dans les échantillons fournis par Alberto Contador, futur vainqueur de l'épreuve, à l'issue des contrôles réalisés lors de la deuxième journée de repos et les jours d'aprés lors du Tour de France 2010. Il a avancé la thèse de la contamination alimentaire pour se défendre^[9],[10].

Le 9 juin 2011, la Fédération mexicaine (Femexfut) a annoncé que cinq de ses internationaux qui participaient à la Gold Cup aux Etats-Unis venaient d'être suspendus pour dopage. Les joueurs concernés sont le gardien Guillermo Ochoa (Club America), les défenseurs Francisco Rodriguez (PSV Eindhoven) et Edgar Duenas (Toluca), ainsi que les milieux Antonio Naelson (Toluca) et Christian Bermudez (CF Atlante). Tous ont été contrôlés positif à la substance interdite dénommée clenbuterol, a indiqué le secrétaire générale de la Femexfut, Decio de Maria. Prétextant un problème plus alimentaire et malheureux que sportif et volontaire, la fédération mexicaine a disculpé ses internationaux après nouvelles analyses, cette fois négatives, aux Etats-Unis

Notes et références

Bibliographie

• Jean-Pierre de Mondenard, Dictionnaire du dopage, Elsevier Masson, 2004, 1237 p. (ISBN 229400714X) 

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