Carractère protique d'une molécule

Une molécule est dite protique lorsqu'elle est susceptible de donner un proton, la liaison entre l'atome d'hydrogène et un autre atome de la molécule étant alors relativement faible. Une molécule qui n'est pas susceptible de donner un proton est dite aprotique.

Parmi les molécules protiques, on compte évidemment l'eau, mais également les alcools et thiols, les amines, les acides carboxyliques et, dans une moindre mesure, les cétones énolisables.

Parmi les molécules aprotiques, on compte notamment les alcanes. Les protons des fonctions aldéhydes ne sont pas labiles non plus.

D'un point de vue général, cette propriété est directement liée au caractère acide de la molécule : plus le pKa est faible, plus le proton est labile et donc plus la molécule est protique. Toutefois, cette notion n'est généralement attribuée qu'aux solvants, classés en trois principales catégories :

• les solvants aprotiques polaires (acétone, diméthylformamide...) ;

• les solvants aprotiques apolaires (éther de pétrole, hexane...) ;

• les solvants protiques (eau, éthanol...).

À noter au passage que les solvants protiques sont nécessairement polaires (mais la réciproque est fausse), puisque le fait qu'un proton soit labile implique que la charge partielle qu'il porte soit plutôt forte. Ceci signifie que l'atome lié au proton est chargé négativement. Donc la molécule peut être assimilée à un petit dipôle et elle est polaire.

Notes et références de l'article

Voir aussi

Articles connexes

• solvant
• acide

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