69-89-6

Xanthine
Xanthine
Général
No CAS	69-89-6
No EINECS	200-718-6
SMILES	c12c(c([nH]c([nH]1)=O)=O)[nH]cn2 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire	152,1109 g∙mol-1 C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
pKa	7.53 [1]
Propriétés physiques
Solubilité	69 mg/L (eau, 16 °C) [1]
Écotoxicologie
DL50	500mg/kg (souris, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La xanthine est une substance issue de la désamination (on enlève un -NH₂) des bases puriques (adénine et guanine). Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase.

Les méthylxanthines sont communément utilisés comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Ils ne sont pas considerés comme alcaloïdes car ils ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.

Voir aussi

• Xanthinurie

Notes et références

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