536-57-2
- 536-57-2
-
Acide toluène-4-sulfinique
| Acide toluène-4-sulfinique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide 4-méthylbenzènesulfinique |
| Synonymes |
acide p-toluènesulfinique |
| No CAS |
536-57-2 |
| No EINECS |
208-638-3 |
| PubChem |
10818 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1/C7H8O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)10(8)9/h2-5H,1H3,(H,8,9)/f/h8H
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C7H8O2S [Isomères]
|
| Masse molaire |
156,202 g∙mol-1
C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
86,5 °C[1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L' acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S1. C'est un intermédiaire utilisé en chimie fine notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.
Production et synthèse
- Comme la plupart des acide sulfinique, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.
![CH_3-C_6H4-SO_2-Cl \ \xrightarrow[Acide fort]{Reducteur} \ CH_3-C_6H4-SO_2H](/pictures/frwiki/100/db03202586cb38aa03561d1c1d282508.png)
- Le réducteur peut être le triéthylaluminium[2], le zinc[3], ou le tétrahydruroaluminate de lithium[4].
![CH_3-C_5H_5 + SO_2 \ \xrightarrow[]{AlCl3} \ CH_3-C_5H_4-SO_2H](/pictures/frwiki/51/313653710cddec7f18530f8500da44fc.png)
Notes et références
- ↑ Toluenesulfinic acid sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/. Consulté le 4 février 2009
- ↑ (de) « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », dans Chemische Berichte, vol. 99, no 5, 2 décembre 1965, p. 1718-1722
- ↑ (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », dans Organic Syntheses Coll., vol. 1, 1941, p. 492 [texte intégral (page consultée le 3 février 2009)]
- ↑ (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6, 12 février 1951, p. 946-953 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)]
- ↑ (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », dans Chemische Berichte, vol. 41, no 3, 1er octobre 1908, p. 3315-3322 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)]
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Catégorie : Acide sulfinique
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