C55H83NO21
- C55H83NO21
-
Avenacine
| Avenacine A 1 |
|
| Général |
| Nom IUPAC |
12,13-epoxy-3-((O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-glucopyranosyl-(1-4))-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy)-16,23-dihydroxy-21-((2-(methylamino)benzoyl)oxy)-, (3beta,4alpha,12beta,16beta,20beta,21beta)- |
| Synonymes |
Oleanan-29-al |
| No CAS |
90547-90-3 |
| SMILES |
O([C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@H]1CO[C@@H](O[C@@H]2[C@@](C)(CO)[C@@H]3[C@@]([C@@H]4[C@@](CC3)([C@@]3(C)[C@@]5(O[C@@H]5C4)[C@@H]4[C@@](C)([C@@H](O)C3)C[C@@H]([C@@](C)(C=O)C4)OC(c3c(cccc3)NC)=O)C)(C)CC2)[C@@H]([C@@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)CO)O)O)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C55H83NO21/c1-49(23-59)17-32-51(3,19-36(49)74-45(69)25-10-8-9-11-26(25)56-7)33(61)18-54(6)53(5)15-12-30-50(2,31(53)16-35-55(32,54)77-35)14-13-34(52(30,4)24-60)75-48-44(76-47-43(68)41(66)38(63)28(21-58)72-47)39(64)29(22-70-48)73-46-42(67)40(65)37(62)27(20-57)71-46/h8-11,23,27-44,46-48,56-58,60-68H,12-22,24H2,1-7H3
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C55H83NO21 [Isomères]
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| Masse molaire |
1 094,2416 g∙mol-1
C 60,37 %, H 7,65 %, N 1,28 %, O 30,71 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'avenacine est une saponine (ou encore triterpénoïde) que l'on trouve dans l'avoine. Il en existe deux sortes : l'avenacine A1 et l'avenacine A2.
Rôle et production
Elles ont pour rôle principal de protéger l'avoine des attaques fongiques. De fait, les champignons du sol attaquant l'avoine sont résistants et une sélection s'effectue sur la flore microbienne du sol.
Notes et références
- JP Carter, J Spink, PF Cannon, MJ Daniels et AE Osbourn, « Isolation, characterization, and avenacin sensitivity of a diverse collection of cereal-root-colonizing fungi », dans Applied and environmental microbiology, vol. 65 (8), Août 1999, p. 3364-72
- X Qi, S Bakht, M Leggett, C Maxwell, R Melton et A Osbourn, « A gene cluster for secondary metabolism in oat: implications for the evolution of metabolic diversity in plants », dans Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 101(21), 25 mai 2004, p. 8233-8
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