C18H18N8O7S3
- C18H18N8O7S3
-
Ceftriaxone
| Ceftriaxone |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
Voir la note[1] |
| No CAS |
73384-59-5 |
| No EINECS |
277-405-6 |
| Code ATC |
J01DD04 |
| DrugBank |
DB01212 |
| PubChem |
5361919 |
| SMILES |
CN1C(=NC(=O)C(=O)N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)C(=NOC)C4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8+/t9-,15-/m1/s1/f/h21,23,31H,19H2
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C18H18N8O7S3 [Isomères]
|
| Masse molaire |
554,58 g∙mol-1
C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
>155 °C |
| Classe thérapeutique |
Antibiotique bêta-lactamine
Céphalosporine de 3e génération |
| Données pharmacocinétiques |
| Métabolisme |
Négligeable |
| Demi-vie d’élim. |
5,8 à 8,7 heures |
| Excrétion |
Rénale (33 - 67 %)
Biliaire (35 - 45 %) |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Intraveineuse
Intramusculaire |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la céfotaxime. Elle est commercialisée sous le nom de Rocéphine ®.
En l'absence de contre-indication, les infections graves à germes sensibles sont ses indications préférentielles (seule ou en association) : pneumonies communautaires, méningites bactériennes, pyélonéphrites, maladie de Lyme, sepsis, etc.
Notes et références
- ↑ nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
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Catégorie : Antibiotique bêta-lactamine
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