C17H26O3

C17H26O3

Paradol

[6]-Paradol
Paradol
Général
Nom IUPAC 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)
decan-3-one
Synonymes (6)-paradol
No CAS 27113-22-0
No EINECS 248-228-1
PubChem 94378
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C17H26O3  [Isomères]
Masse molaire 278,3865 gmol-1
C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Paradol ou (6)-paradol, est un composé phénolique (de la famille des vanilloïdes) au goût piquant (pseudo-chaleur).

Sommaire

Structure et chimie

Le [6]-paradol a une structure très proche du zingerone (ou (0)-paradol) avec une chaine carboné plus longue de 6 atomes en position bêta du groupement cétone.

Rôle dans le goût

C’est lui qui donne l'impression de feu de la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[1] et en partie de celui du gingembre.[2]

Activité

Le [6]-paradol a une activité anti-oxydante et anti tumeur.[3],[4]

Notes et références de l'article

  1. (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour and Fragrance Journal Volume 21, Issue 1 , Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
  2. (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695
  3. (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », dans Mutat. Res., vol. 496, no 1-2, 2001, p. 199–206 [lien PMID]  PMID 11551496
  4. (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de l’alimentation et de la gastronomie Portail de l’alimentation et de la gastronomie
  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
Ce document provient de « Paradol ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C17H26O3 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Paradol — Chembox new ImageFile=Paradol.png ImageSize=200px IUPACName=1 (4 Hydroxy 3 methoxyphenyl)decan 3 one OtherNames= [6] Paradol Section1= Chembox Identifiers CASNo=27113 22 0 PubChem=94378 SMILES=CCCCCCCC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC Section2= Chembox… …   Wikipedia

  • (6)-Paradol — Paradol [6] Paradol Général Nom IUPAC 1 (4 Hydroxy 3 methoxyphenyl) decan 3 one Synonymes …   Wikipédia en Français

  • (6)-paradol — Paradol [6] Paradol Général Nom IUPAC 1 (4 Hydroxy 3 methoxyphenyl) decan 3 one Synonymes …   Wikipédia en Français

  • 27113-22-0 — Paradol [6] Paradol Général Nom IUPAC 1 (4 Hydroxy 3 methoxyphenyl) decan 3 one Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Liste des composés organiques C17 — Liste des composés organiques C C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10 C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C2 …   Wikipédia en Français

  • Paradol — [6] Paradol Général Nom IUPAC 1 (4 Hydroxy 3 methoxyphenyl) decan 3 one Synonymes (6) paradol …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”