C17H26O3

C17H26O3

Paradol

[6]-Paradol
Paradol
Général
Nom IUPAC 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)
decan-3-one
Synonymes (6)-paradol
No CAS 27113-22-0
No EINECS 248-228-1
PubChem 94378
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C17H26O3  [Isomères]
Masse molaire 278,3865 g∙mol-1
C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Paradol ou (6)-paradol, est un composé phénolique (de la famille des vanilloïdes) au goût piquant (pseudo-chaleur).

Sommaire

Structure et chimie

Le [6]-paradol a une structure très proche du zingerone (ou (0)-paradol) avec une chaine carboné plus longue de 6 atomes en position bêta du groupement cétone.

Rôle dans le goût

C’est lui qui donne l'impression de feu de la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[1] et en partie de celui du gingembre.[2]

Activité

Le [6]-paradol a une activité anti-oxydante et anti tumeur.[3],[4]

Notes et références de l'article

  1. ↑ (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour and Fragrance Journal Volume 21, Issue 1 , Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
  2. ↑ (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695
  3. ↑ (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », dans Mutat. Res., vol. 496, no 1-2, 2001, p. 199–206 [lien PMID]  PMID 11551496
  4. ↑ (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

Voir aussi

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