C13H12

C13H12

Diphénylméthane

Diphénylméthane
Diphénylméthane
Général
Nom IUPAC 1,1'-méthanediyldibenzène
Synonymes benzylbenzène
No CAS 101-81-5
No EINECS 202-978-6
PubChem 7580
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C13H12  [Isomères]
Masse molaire 168,2344 gmol-1
C 92,81 %, H 7,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 25,9 °C [1]
T° ébullition 261,9 °C [1]
Solubilité 14 mgl-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique 1,01 gcm-3 à 20 °C [2]
T° d’auto-inflammation 485 °C [2]
Point d’éclair 130 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 0,69 - 8,66 Vol.% [2]
Pression de vapeur saturante mbar à 77 °C
0,151 mbar à 50 °C [2]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 436 Jmol-1K-1 [1]
S0solide 239,3 Jmol-1K-1 [1]
ΔfH0gaz 164,8 kJmol-1 [1]
ΔfH0liquide 97,1 kJmol-1 [1]
ΔfH0solide 114 kJmol-1 [1]
Δfus 67,7 kJmol-1 [1]
Δvap 18,569 kJmol-1 [1]
Cp 279,9 Jmol-1K-1 (solide,25 °C) [1]
PCI -6 927,3 kJmol-1 (liquide)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 2,25 g/kg (rat, oral) [4]
LogP 4,14 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylméthane est l'hydrocarbure de formule semi-développée (C6H5)2CH2. Au diphénylméthane correspond un groupe commun en chimie organique, le groupe diphénylméthyl aussi connu comme le groupe benzhydryl.

Le diphénylméthane est préparé par réaction entre le chlorobenzène et le benzène en présence d'un acide de Lewis du type du trichlorure d'aluminium (AlCl3)[5] :

C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diphenylmethane ».
  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j  et k (en) « Diphenylmethane » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  2. a , b , c , d , e , f  et g Entrée de « Diphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. UCB Université du Colorado
  4. (en) « 1,1'-Methylenebisbenzene » sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
  5. Diphenylmethane, W. W. Hartman and Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.
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