Saison 4 de Gossip Girl

À New York, Dan vit avec Georgina et leur fils, Milo. Lily organise la Fashion Night avec Eleanor. Georgina s'y rend et présente Milo à Rufus. Elle montre également un test de paternité prouvant que Dan est le père. Dan reconnaît alors l'enfant comme son fils. Le lendemain, Georgina prend ses valises et part en week-end (en laissant un post-it disant qu'elle est au spa) pendant que Dan dort encore.

De son côté, Nate fait la connaissance de Juliet Sharp, qu'il a retrouvé plus tard à la Fashion Night. Cependant, cette rencontre semble avoir été calculée par Juliet qui possède de nombreux articles et photos sur Nate, Serena, Blair, Chuck ou encore Jenny provenant du site de Gossip Girl, accrochés sur un mur.

Enfin, Chuck, quant à lui, s'est fait soigner par une jeune femme et prétend s'appeler Henry Prince. Tous les deux emménagent à Paris où la jeune femme a trouvé un emploi pour Chuck.

À New York, Juliet fait son possible avec l'aide de Nate pour que Dan et Vanessa ressortent ensemble. Cependant, après avoir couché avec Dan, Vanessa découvre que Nate a menti en disant que Dan avait encore des sentiments pour elle. Le lendemain, Dan dit à Vanessa que le retour de Serena ne lui fait rien et que c'est à elle qu'il pense. Lorsque Serena revient à New York, elle découvre que Dan est maintenant avec Vanessa et Nate avec Juliet.

Chuck retrouve Lily qui l'invite à la Fashion Night avec Eva. Avant la Fashion Night, Eric dit à Rufus que Chuck ne mérite pas de seconde chance et qu'il a essayé d'abuser de Jenny en première année. Chuck avoue alors toute la vérité sur son passé à Eva durant la soirée et cette dernière lui pardonne.

Dan doit s'occuper seul de Milo pendant que Georgina, qui a pris toutes ses affaires et son passeport, se prélasse sur une plage. Croyant que Georgina l'a abandonné, Dan et Vanessa projettent de l'élever ensemble mais lorsque Georgina revient, elle révèle qu'elle a fait tout ça parce qu'elle était menacée de mort. Elle repart donc avec l'enfant chez ses parents. Vanessa emménage malgré tout avec Dan.

Le soir, Chuck organise un gala de charité. Lorsque Blair s'apprête à lui révéler le passé d'Eva, Chuck lui dit qu'il est déjà au courant et qu'il s'en moque. Dan se rend au gala avec Serena et y rencontrent Vanessa. Chuck fait un don de cinq millions de dollars à la fondation Eva Coupeau. Blair annonce ensuite à Chuck qu'elle a trouvé son passeport dans la valise d'Eva, qui était censé avoir été volé lorsqu'il s'est fait tiré dessus (ce passeport a en fait été donné à un employé de Chuck par Lily, que Blair a pris). Chuck s'explique avec Eva mais elle ne dément pas ; Chuck lui demande de partir avec les affaires qu'elle avait quand elle est arrivée. Quelques instants plus tard, Lily lui parle du passeport et Chuck se rend compte de son erreur. Eva souhaite tout de même le quitter car il a cru en la version de Blair, mais pas la sienne.

Dan choisit finalement de rester avec Vanessa car il est le seul auquel Vanessa tienne contrairement à Serena. Juliet dit à Nate que la personne qu'elle voit et dont elle cachait l'existence est son frère Ben, qui aurait semé le trouble dans plusieurs de ses relations. Elle l'emmène ensuite à son prétendu appartement. Enfin, Chuck annonce à Blair qu'il est au courant de ce qu'elle a fait et lui promet la guerre.

Chuck, quant à lui, entre également à Columbia. Il parvient à empêcher Blair d'assister au cours qui lui tenait le plus à cœur en devenant l'assistant de Mme Chamberlain. Elle décide cependant de démissionner après avoir assisté à un échange entre Chuck et Blair la concernant. Chuck annonce plus tard à Blair qu'il veut lui enlever tout ce qu'elle a ou tout ce qu'elle veut.

Serena découvre que Colin, un homme avec qui elle a passé la nuit, est son nouveau professeur de psychologie des affaires. Elle décide alors d'abandonner son cours pour pouvoir être avec lui. Elle revient cependant sur sa décision et elle est prête à attendre sept semaines.

Blair découvre que Jenny est de retour pour intégrer un studio de mode à New York et lui interdit de quitter l'appartement de Lily avant son rendez-vous. Elle charge donc Penelope et deux autres filles de surveiller que Jenny n'enfreint pas ses règles. Cependant, Chuck vole son cahier de dessins de modèles et Jenny est contrainte de se rendre chez lui pour le récupérer avant son rendez-vous. Mais lors de celui-ci, Blair brise sa collection en écrivant « WHORE » (prostituée) sur les robes des mannequins. Chuck veut alors aider Jenny de pouvoir s'expliquer avec le directeur. Elle y parvient et lorsque Blair arrive à la soirée, Jenny révèle sur Gossip Girl qu'elle a perdu sa virginité avec Chuck. Elle décide après cela de retourner dans l'Hudson et Chuck fait une trêve avec Blair.

Blair organise une soirée pour son anniversaire. Lors de cette soirée, Blair et Nate découvrent que Juliet et Colin se connaissent et concluent que Juliet sort avec Colin. Nate croit alors que Colin est Ben. Il demande des explications et Juliet lui dit que Colin est son cousin.

Dan fait diffuser la vidéo où Blair figure lors de la soirée mais révèle ensuite en être le responsable. Le soir, Blair et Chuck annulent le traité avant de s'embrasser.

Blair et Chuck n'arrêtent plus de faire l'amour. Ils décident d'arrêter et pour cela, Blair pense que le meilleur moyen est d'éviter Chuck tandis que ce dernier pense que le meilleur moyen est de faire une « overdose de sexe ».

Dan découvre que Serena a une liaison avec Colin et lui dit que s'il tenait vraiment à elle, il démissionnerait pour qu'ils puissent vivre leur amour au grand jour. Serena rompt alors avec Colin bien que ce dernier décide finalement de quitter Columbia.

Vanessa et Juliet informent la doyenne Reuther que Colin et Serena ont eu des rapports ensemble mais Blair détruit les preuves et se fait passer pour celle qui a une liaison avec Colin. Colin annonce ensuite à Juliet que comme son frère Ben, elle est comme morte pour lui.

Enfin, Juliet, toujours accompagnée de Vanessa, prend contact avec Jenny pour prendre leur revanche contre ceux qui les ont banni.

Dan et Nate invitent tous deux Serena à un rendez-vous et Jenny, qui a usurpé la carte SIM du téléphone de Serena pour se faire passer pour elle, accepte pour qu'ils croient que Serena leur a posé un lapin. Juliet, quant à elle, dit à Lily qu'elle pourrait faire exclure définitivement Serena de Columbia en dénonçant une autre liaison que Serena a eu lorsqu'elle était en pensionnat, et reçoit de l'argent en échange de son silence.

Chuck organise un bal masqué sur le thème des saints et des pêcheurs. Lors du bal, Juliet se fait passer pour Serena et embrasse Dan et Nate. Les photos sont alors postées sur Gossip Girl. Jenny, elle aussi déguisée en Serena, pousse également Chuck et Blair à vivre leur amour au grand jour, sous les yeux de Anne et K.C., la conseillère de Chuck. Anne annonce alors à Blair qu'elle ne souhaite pas qu'elle représente la fondation, et qu'il en est de même pour Serena, dont Vanessa avait posté la candidature à son insu. Blair décide alors de mettre entre parenthèses sa relation avec Chuck.

Juliet drogue ensuite Serena et l'emmène avec elle dans un taxi. Elle usurpe à nouveau l'identité de Serena en envoyant un message à la doyenne Reuther indiquant qu'elle souhaite quitter Columbia.

Dan l'aide à s'enfuir du centre mais ils sont retrouvés par Lily et Blair dans l'ancien appartement de Rufus. Lorsque Blair voit sur Gossip Girl la photo d'une fille blonde censée être Serena en train de se droguer, Serena décide de retourner au centre.

Jenny va voir Blair. Elle lui avoue que Juliet a embrassé Nate et Dan, que Vanessa a envoyé la candidature à la mère de Nate, et que c'est elle-même qui a fait démasquer la relation Chuck/Blair. Elle lui apprend également que Juliet a drogué Serena, et qu'elle s'est enfuit. Blair demande alors de l'aide à Dan pour aider Serena.

Juliet s'introduit dans le centre Ostroff et avoue être responsable de son internement. Elle lui dit également qu'elle a fait tout ça parce que Serena avait détruit la vie de son frère en l'ayant accusé de « viol statutaire et transport de mineur au delà des limites de l'État » lui valant sa condamnation de prison. Serena nie cependant et suspecte sa mère d'en être responsable. Sa mère avoue qu'elle a été dépassée par les évènements et qu'elle l'a fait pour que Serena puisse aller à Constance. Rufus annonce ensuite à Chuck que Lily ne souhaite pas lui laisser Bass Industries comme elle lui avait promis mais qu'elle souhaite vendre l'entreprise.

Blair souhaite être une femme de pouvoir. Sachant que sa mère va rencontrer Indra Nooyi pour lui présenter une robe, elle prétend vouloir faire un stage pour la suivre mais Eleanor lui demande à la place de présenter une robe à Patti Blagojevich (en). Blair avance alors le rendez-vous avec Indra Nooyi et prend la robe pour lui présenter elle-même. Cependant, Elanor découvre ses intentions à temps. Blair lui annonce qu'elle ne souhaite pas suivre ses pas. Dan lui rappelle qu'elle est une dictatrice du goût et Eleanor lui conseille donc le métier d'« éditrice d'un grand magazine de mode ».

Lors d'une fête organisée par Russell Thorpe, Chuck apprend que ce n'est pas lui le futur acheteur de Bass Industries. Serena lui annonce également qu'elle a appris que Lily a falsifié à nouveau sa signature sur un document disculpant le juge responsable de la condamnation de Ben Donovan. Lorsque Dan, qui a raté son rendez-vous avec un agent pour un stage à cause de Serena, demande à cette dernière de choisir entre l'accompagner pour essayer d'avoir un autre rendez-vous ou se venger en donnant le document falsifié à un journaliste, Serena choisit la vengeance. Cependant Dan a échangé les documents et c'est la lettre de motivation de Dan que Serena donne au journaliste. Serena apprend plus tard que Lily a finalement permis la libération de Ben grâce au juge.

Howie Archibald s'investit peu dans la recherche d'un emploi, une condition de sa libération, ce qui déplait à Nate. Russell Thorpe demande plus tard l'aide d'Howie.

Serena découvre où Ben vit depuis sa remise en liberté. Elle découvre également que sa mère a essayé de payer Ben pour qu'il quitte la ville. Ben révèle à Serena qu'il a aperçu Damien avec Eric. Ce dernier avoue lui avoir acheté des drogues et Ben l'encourage à ne plus revoir Damien. Après cela, Rufus propose à Ben d'emménager dans son loft.

Howard annonce à Nate qu'il a trouvé du travail comme conseiller financier dans une grosse compagnie, Thorpe enterprises. Nate l'annonce à Chuck et demande à Raina de le virer, ce qu'elle refuse. Lorsque Howard l'apprend, il décide de ne plus vivre chez Nate. Chuck, de son côté, souhaite néanmoins poursuivre sa relation avec Raina.

Blair a besoin de l'aide de Chuck pour qu'Epperly, sa patronne, stressée par la fashion week, lui fasse un bon bilan de performance. Pour cela, elle souhaite qu'elle ait un rapport avec Nate. De son côté, Chuck a besoin de l'aide de Blair pour que Raina tombe amoureuse de lui et l'aide à rester propriétaire du Palace.

Blair convainc Epperly de se rendre à la soirée organisée par W au Palace dont elle est responsable. Chuck convainc également Raina de s'y rendre tandis qu'un vote sur le rachat de Bass Industries se déroule à Thorpe Interprises. Russell Thorpe informe alors sa fille que Chuck était au courant de la date de ce vote. Raina donne cependant une seconde chance à Chuck. De son côté, Epperly a rencontré à la fête un ancien amant et décide de démissionner pour partir à Bali avec lui. Elle a alors recommandé Blair pour qu'elle la remplace.

Damien prétend que Ben l'a frappé, avec comme témoin Eric. Dan a également appelé son agent de probation ce qui vaut à Ben une nuit de prison. Eric rétablit cependant la vérité lorsque Damien lui dit qu'il n'est pour lui qu'un ancien client.

Chuck propose à Russell de lui montrer ses compétences d'homme d'affaires lors d'une soirée et Russell promet de suspendre 36 heures ses projets pour Bass Industries. Cependant, Howard Archibald lui annonce que Russell souhaite toujours démanteler l'entreprise et perdra même de l'argent. Chuck apprend que Russell a une rancune envers son père car Lily a quitté Russell pour lui. Chuck fait alors renvoyer Lily du conseil en l'accusant de violation de l'éthique et de conflit d'intérêts. Après cela, Russell annonce qu'il démantèlera tout de même l'entreprise. Howard Archibald, viré par Russell, donne les clés du bureau de Thorpe et ses mots de passe à Chuck.

Pendant que Nate et Lily distraient respectivement Raina et Russell Thorpe, Chuck utilise les mots de passe de Russell que Howard Archibald lui avait donné et découvre l'identité de l'investisseur. Il l'invite à la soirée organisée pour l'anniversaire d'Eric et lui parle des projets de Russell.

Blair n'a plus de stagiaires à diriger et surchargée de travail, elle demande l'aide de Dan. Blair finit par démissionner de son travail mais continue de se rapprocher de Dan.

Enfin, Vanessa fait une apparition pour s'excuser auprès de Dan et elle assiste également aux menaces de Ben à l'encontre de Damien.

Raina poursuit sa relation avec Nate. Dan et Blair s'embrassent pour s'assurer qu'il n'y a rien entre eux.

Blair est très perturbée par son baiser avec Dan, une expérience qui a changé sa vie. Dan découvre qu'il a le béguin pour Blair, mais ce baiser a permis à Blair de réaliser qu'elle aime Chuck. Chuck apprend que Blair a embrassé Dan, et entreprend de lui faire comprendre qu'ils ne sont pas du même monde. Vanessa est de retour et révèle la vérité sur ce qui s'est passé entre Blair et Dan.

Louis Vonvoyer, que Blair a rencontré à Paris, arrive à New-York.

Serena fait son possible pour mettre un terme à la relation entre Louis et Blair jusqu'à qu'elle réalise combien Blair est heureuse avec lui. Cependant, lors d'une soirée organisée par la mère de Louis, Chuck débarque, saoul, pour qu'elle revienne avec lui. Plus tard, Louis retourne voir Blair et la demande en mariage.

Blair retourne voir Chuck pour lui demander pourquoi il a agit de la sorte, il lui répond qu'il l'aime et qu'elle aussi, elle lui répond qu'avant oui, mais que plus maintenant et lui dit pour la demande de mariage de Louis. Il s'enerve, la plaque contre un banc , Blair lui dit que c'est fini, il donne un coup de poing dans la vitre pres de Blair, elle est legèrement blessée, et surtout apeurée, elle s'enfuit. Chuck reste seul.

Charlie fait croire à Dan que Vanessa a saboté une soirée qu'elle a organisé au loft, alors que Vanessa essayait d'aider Charlie à sortir avec Dan.

Quelques semaines plus tard, chacun part en vacances de son côté. Serena passe ses vacances en Californie, chez sa grand-mère, où elle rencontre David O. Russell. On apprend également que Charlie s'appelle en fait Ivy et qu'elle a été embauchée par Carol pour jouer sa fille. L'épisode se termine sur un test de grossesse positif dans la poubelle de la salle de bain que Blair partage avec Serena.