29908-03-0
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S-adénosyl méthionine
| S-adénosyl méthionine |
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| Structure de la S-adénosyl méthioinine. Le méthyle activé est en jaune |
| Général |
| Synonymes |
SAM, AdoMet |
| No CAS |
29908-03-0 |
| No EINECS |
249-946-8 |
| SMILES |
n1(c2c(c(ncn2)N)nc1)[C@@H]1O[C@H](C[S@@+](CC[C@@H](C(=O)[O-])N)C)[C@H]([C@H]1O)O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C15H22N6O5S
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| Masse molaire |
398,437 g∙mol-1
C 45,22 %, H 5,57 %, N 21,09 %, O 20,08 %, S 8,05 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La S-adénosyl méthionine ou SAM est un métabolite présent dans les cellules qui est impliquée de manière centrale dans les réactions de transfert de méthyle.
La SAM a été découverte en 1953 par le biochimiste italien Giulio Cantoni[1]. Elle est synthétisée à partir de la méthionine et de l'ATP par la méthionine adénosyl transférase ( EC 2.5.1.6). La réaction conduit à la formation d'un sulfonium au niveau de l'atome de soufre qui devient asymétrique. Seul l'isomère (S) est biologiquement actif.
Le groupement méthyle activé est utilisé par de nombreuses enzymes qui catalysent des réactions de transfert de méthyle, les méthylases SAM-dépendantes. Par exemple, la SAM est utilisée comme substrat par les ADN méthyltransférases ou les histones méthyltransférases. Ces réactions de transfert de méthyle ont pour produit la S-adénosyl-homocystéine (SAH). Celle-ci est recyclée, l'homocystéine etant clivée de l'adénosine par la S-adénosyl homocystéine hydrolase, puis méthylée à nouveau en méthionine, avant d'être réactivée en SAM.
Chez les plantes, la SAM est également utilisée comme précurseur pour la synthèse d'éthylène, ce gaz jouant le rôle d'hormone, en particulier dans la maturation des fruits et le flétrissement des feuilles.
Références
- ↑ G.L. Cantoni (1953) S-Adenosyl methionine; a new intermediate formed enzymatically from L-methionine and adenosine triphosphate. J. Biol. Chem. 204: 403-416
Catégories : Coenzyme | Polyol
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