- Liaison carbone-hydrogène
-
La liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve principalement dans les composés organiques[1]. Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent uniquement des liaisons C-H et C-C sont: les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques. Ces liaisons sont souvent non représentées lorsqu'on donne la structure d'une molécule.
Réactivité
La liaison C-H est en général non réactive. Pour certains types de composés, dit "carbone acides", la liaison C-H est suffisamment acide pour que le proton puisse être arraché. Les liaisons non réactives se trouvent dans les alcanes et pas à proximité d'un hétéroatome (O, N, Si etc). Elles peuvent cependant être impliquées dans des substitutions radicalaires, subir une activation de liaison par des métaux ou une insertion de carbène. Bien que la liaison C-H soit l'une des plus fortes, sa force peut varier de 30% en magnitude dans les composés organiques stables, même en l'absence d'hétéroatomes[2]:
Liaison radical Energie de dissociation de liaison (kcal/mole) CH3-H Méthyle 103 C2H5-H Éthyle 98 (CH3)2HC-H Isopropyle 95 (CH3)3C-H Tert-butyle 93 CH2=CH-H Vinyle 112 C6H5-H phényle 110 CH2=CHCH2-H Allyle 88 C6H5CH2-H Benzyle 85 OC4H7-H Tétrahydrofuranyle 92 Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Carbon-hydrogen bond » (voir la liste des auteurs)
- March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/bndenrgy.htm#dissbe
Voir aussi
- Liaison carbone-carbone
- Liaisons chimiques du carbone avec d'autres éléments dans le tableau périodique:
CH He CLi CBe CB CC CN CO CF Ne CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo ↓ La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr liaisons chimiques au carbone Liaison de base en chimie organique Nombreuses utilisations en chimie. Recherche académique, mais pas d'usage courant Liaison inconnue / non évaluée.
Wikimedia Foundation. 2010.
