Ion nitrénium

Ion nitrénium

L'ion nitrénium (H2N+) et ses dérivés substitués (R2N+) sont des composés organiques azotés, dans lesquels l'atome d'azote possède une charge positive et un doublet électronique[1]. De par leur structure, ils sont fortement instables et ne sont donc que des intermédiaires réactionnels. On les appelle aussi « ions aminylium » ou encore « ions imidonium » , mais ce dernier terme est jugé obsolète.

Les ions nitrénium sont isoélectroniques aux carbènes et peuvent exister soit à l'état singulet, soit à l'état triplet. L'ion nitrénium, NH2+, a un état fondamental triplet, qui possède un écart de 30 kcal/mol avec le plus bas état singulet. À l'inverse, la plupart des ions arylnitrénium ont un état de base singulet. Certains ions arylnitrénium substitués ont cependant un état fondamental triplet.

Les ions nitrénium sont des intermédiaires de réactions organiques, par exemple dans le réarrangement de Bamberger. Il peuvent aussi jouer le rôle d'électrophiles dans les substitutions électrophiles aromatiques[2].

Les ions nitrénium peuvent avoir une durée de vie d'une microseconde ou plus dans l'eau[3]. Ils peuvent aussi être exploités pour des processus synthétiques.

Les ions arylnitrénium font l'objet de plusieurs recherches de par leur rôle dans certains processus endommageant l'ADN.

Notes et références

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-) "nitrenium ions".
  2. ↑ Microwave-assisted generation of carbazolyl nitrenium cation Dariusz Bogdal ARKIVOC 2001 (vi) 109-115 Link
  3. ↑ Reaction of Aromatic Azides with Strong Acids: Formation of Fused Nitrogen Heterocycles and Arylamines Marcia de Carvalho, Ana E.P.M. Sorrilha, and J. Augusto R. Rodrigues J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 415-420, 1999. link

Voir aussi


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