Réarrangement de Bamberger
- Réarrangement de Bamberger
-
Le réarrangement de Bamberger est une réaction chimique se produisant entre les N-phénylhydroxylamines et les acides forts dans l'eau. Elle a pour effet la formation de 4-aminophénols[1],[2]. Elle porte le nom du chimiste allemand Eugen Bamberger (1857–1932).
Les N-phénylhydroxylamines sont généralement synthétisée à partir de nitrobenzènes au moyen d'une réaction d'oxydo-réduction, avec du rhodium[3] ou du zinc[4].
Mécanisme
Le mécanisme du réarrangement de Banberger consiste tout d'abord en la protonation de la N-phenylhydroxylamine 1. La N-protonation 2 est alors favorisée, mais inefficace. La O-protonation 3 peut former l'ion nitrénium 4, lequel peut réagir avec les nucléophiles (H2O) pour former le 4-aminophénol désiré 5[5],[6].
Références
- ↑ E. Bamberger, « Uber das Phenylhydroxylamin », dans Chem. Ber., vol. 27, 1894, p. 1347 & 1548–1557 [texte intégral [Abstract]]
- ↑ R. E. Harman, « Chloro-p-benzoquinone », dans Organic Syntheses, vol. 35, 1955, p. 22 [texte intégral] (also in the Collective Volume (1963) 4:148 (PDF)).
- ↑ Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A., « N-Acetyl-N-phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon », dans Organic Syntheses, vol. 67, 1989, p. 187 [texte intégral] (également dans Collective Volume (1993) 8:16 (PDF)).
- ↑ O. Kamm, « β-Phenylhydroxylamine », dans Organic Syntheses, vol. 4, 1925, p. 57 [texte intégral] (également dans Collective Volume (1941) 1:445 (PDF)).
- ↑ Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu, « Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution », dans J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1981, p. 1596–1598
- ↑ George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams, « Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved? », dans J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1984, p. 423–427
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Réarrangement de Bamberger de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
Rearrangement de Bamberger — Réarrangement de Bamberger Le réarrangement de Bamberger est une réaction chimique se produisant entre les N phenylhydroxylamines et les acides forts dans l eau. Elle a pour effet la formation de 4 aminophénols.[1],[2] Elle porte le nom du… … Wikipédia en Français
Réarrangement de bamberger — Le réarrangement de Bamberger est une réaction chimique se produisant entre les N phenylhydroxylamines et les acides forts dans l eau. Elle a pour effet la formation de 4 aminophénols.[1],[2] Elle porte le nom du chimiste allemand Eugen Bamberger … Wikipédia en Français
Bamberger — Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. Bamberger: Ludwig Bamberger Eugen Bamberger Ludwig Bamberger Christopher Bamberger Réarrangement de Bamberger Synthèse de triazine de Bamberger Bamberger… … Wikipédia en Français
Bamberger rearrangement — The Bamberger rearrangement is the chemical reaction of N phenylhydroxylamines with strong aqueous acid, which will rearrange to give 4 aminophenols.cite journal | last = Bamberger | first = E. | journal = Chem. Ber. | date = 1894 | volume = 27 | … Wikipedia
Bamberger-Umlagerung — Die Bamberger Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Eugen Bamberger, benannt. Die Reaktion dient der Synthese von para Hydroxyanilin Derivaten aus Phenylhydroxylamin… … Deutsch Wikipedia
Bamberger triazine synthesis — The Bamberger triazine synthesis in organic chemistry is a classic organic synthesis of a triazine first reported by Eugen Bamberger in 1892 [Hassner, A., Stumer, C., Organic Synthesis Based on Name Reactions : 2. nd. Ed. Tetrahedron Organic… … Wikipedia
Bamberger Umlagerung — Unter der Bamberger Umlagerung versteht man eine chemische Reaktion, die der Synthese von para Hydroxyanilin Derivaten aus Phenylhydroxylamin Derivaten in Gegenwart starker wässriger Säuren dient. Sie ist nach ihrem Entdecker Eugen Bamberger… … Deutsch Wikipedia
Transposición de Bamberger — La Transposición de Bamberger es una reacción orgánica en donde se hace reaccionar N fenilhidroxilaminas con un ácido fuerte en medio acuoso; cuando la transposición se lleva a cabo la transposición se obtienen 4 aminofenoles.[1] [2] Fue descrita … Wikipedia Español
Eugen Bamberger — Pour les articles homonymes, voir Bamberger. Eugen Bamberger Naissance 19 juillet … Wikipédia en Français
Wallach rearrangement — The Wallach rearrangement, named after Otto Wallach, is an organic reaction and a rearrangement reaction converting an aromatic azoxy compound with sulfuric acid to an azo compound with one arene ring substituted by an hydroxyl group in the… … Wikipedia
