Rearrangement de Bamberger

Rearrangement de Bamberger

Réarrangement de Bamberger

Le réarrangement de Bamberger est une réaction chimique se produisant entre les N-phenylhydroxylamines et les acides forts dans l'eau. Elle a pour effet la formation de 4-aminophénols.[1],[2] Elle porte le nom du chimiste allemand Eugen Bamberger (1857–1932).

Le réarrangement de Bamberger.

Les N-phénylhydroxylamines sont généralement synthétisée à partir de nitrobenzènes au moyen d'une réaction d'oxydo-réduction, avec du rhodium[3] ou du zinc[4].

Mécanisme

Le mécanisme du réarrangement de Banberger consiste tout d'abord en la protonation de la N-phenylhydroxylamine 1. La N-protonation 2 est alors favorisée, mais inefficace. La O-protonation 3 peut former l'ion nitrénium 4, lequel peut réagir avec les nucléophiles (H2O) pour former le 4-aminophénol désiré 5.[5],[6]

Mécanisme du réarrangement de Bamberger.

Références

  1. ↑ E. Bamberger, « Uber das Phenylhydroxylamin », dans Chem. Ber., vol. 27, 1894, p. 1347 & 1548–1557 [Modèle:Abstract texte intégral] 
  2. ↑ R. E. Harman, « Chloro-p-benzoquinone », dans Organic Syntheses, vol. 35, 1955, p. 22 [texte intégral]  (also in the Collective Volume (1963) 4:148 (PDF)).
  3. ↑ Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A., « N-Acetyl-N-phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon », dans Organic Syntheses, vol. 67, 1989, p. 187 [texte intégral]  (également dans Collective Volume (1993) 8:16 (PDF)).
  4. ↑ O. Kamm, « β-Phenylhydroxylamine », dans Organic Syntheses, vol. 4, 1925, p. 57 [texte intégral]  (également dans Collective Volume (1941) 1:445 (PDF)).
  5. ↑ Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu, « Kinetics and mechanisms of the Bamberger rearrangement. Part 4. Rearrangement of sterically hindered phenylhydroxylamines to 4-aminophenols in aqueous sulphuric acid solution », dans J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1981, p. 1596–1598 
  6. ↑ George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams, « Kinetic substituent and isotope effects in the acid-catalysed rearrangement of N-phenylhydroxylamines. Are nitrenium lons involved? », dans J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1984, p. 423–427 
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