Carbène
- Carbène
-
Un exemple de carbène : le cyclopropyl-méthylidène
Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent.
Des règles IUPAC précises permettent de les nommer[1].
Caractéristiques
Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet électronique libre, ainsi qu'une lacune électronique.
usages
Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes. En particulier, ils peuvent réagir avec un alcène afin de générer un motif cyclopropane, ou s'insérer dans une liaison C-C ou C-H. Naturellement instables, les carbènes peuvent acquérir une certaine stabilité en s'associant à des métaux de transition pour former des complexes métallo-carbènes. La double liaison carbone-métal formée dans ce type de composés permet de stabiliser temporairement le carbène.
Des chercheurs ont récemment réussi à transformer à température presque ambiante (40 °C) du méthane en un ester (propionate d'éthyle) valorisable. Pour ce faire, un carbène (composé très réactif) a été introduit dans une liaison du méthane via un catalyseur organométallique[2].
Production
La formation des carbènes est souvent effectuée à partir de composés diazo. La libération d'une molécule de diazote permet alors d'obtenir le carbone divalent.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (fr)
-
Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète.
Votre aide est la bienvenue !
Bibliographie
-
Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète.
Votre aide est la bienvenue !
Références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Carbène de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
Carbene — Carbène Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet électronique… … Wikipédia en Français
carbène — ● carbène nom masculin Composé dérivant du carbone bivalent (exemple : CH2 carbène ; CCl2 dichlorocarbène). Nom générique des corps solides noirs qui se distinguent des asphaltènes par leur insolubilité dans le tétrachlorure de carbone … Encyclopédie Universelle
Carbene — [lateinisch] Plural, Verbindungen mit zweibindigem Kohlenstoff der allgemeinen Formel R C̈ R. Die infolge Elektronenmangels instabilen Carbene treten nur als Zwischenstufen bei chemischen Reaktionen auf … Universal-Lexikon
carbene — Carbene Карбен Высокоактивные химические соединения, содержащие электронейтральный двухвалентный атом углерода с двумя несвязывающими валентными электронами. Незамещенный карбен :СН2, называемый также метиленом, может находиться в синглетной… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. - М.
Carbene — In chemistry, a carbene is a highly reactive organic molecule containing a carbon atom with six valence electrons and having the general formula: R1R2C: (two substituents and two electrons). [Organic Chemistry R.T Morrison, R.N Boyd pp 473 478]… … Wikipedia
Carbene — Als Carbene bezeichnet man in der Chemie eine Gruppe von äußerst instabilen Verbindungen des zweiwertigen Kohlenstoffs mit einem Elektronensextett. Als Elektronenmangelverbindungen mit zwei nichtbindenden Elektronen am Kohlenstoff weisen sie eine … Deutsch Wikipedia
carbene — /kahr been/, n. the radical CH2 and its derivatives. [CARB + ENE] * * * ▪ chemistry Introduction any member of a class of highly reactive molecules containing divalent carbon atoms that is, carbon atoms that utilize only two of the four… … Universalium
Carbene dye — A carbene dye is a reactive dye based on carbene chemistry.A benzophenone is functionalised with a chromophore or group that can be easily converted to a chromophore at a later stage. The functionalised benzophenone is reacted with hydrazine… … Wikipedia
carbene analogue — noun Any of several hydrides having a similar structure to that of carbene … Wiktionary
carbene — noun Any short lived, reactive species RC:, especially the parent compound CH: (also called methylene) … Wiktionary
