Effet mésomère
- Effet mésomère
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L'effet mésomère en chimie est la propriété d'un substituant ou d'un groupe fonctionnel de céder ou d'accpeter un doublet d'électron, permettant la délocalisation de celui-ci, et d'abaisser l'énergie du composé total et de le stabiliser. Cet effet est utilisé de façon qualitative pour décrire le rôle de ce substituants dans la structure résonnante, et symbolisée par la lettre M .
Effet +M
Effet +M d'un groupe méthoxy dans un
éther.
Un substituant porteur d'un doublet non liant peut le céder pour former des formes mésomères. Un tel substituant qui peut céder un doublet et augmenter la densité d'électrons dans les formes mésomères possède un effet mésomère donneur et est noté +M. Un groupe +M favorise les réactions de substitution nucléophile en stabilisant le cation formé par le départ d'un nucléofuge. Lors d'une substitution électrophile aromatique, un substituant +M est un groupe orienteur ortho/para.
Substituant à effet +M
Effet −M
Un substituant capable d'attirer et de porter un doublet non liant et ainsi diminuer la densité d'électrons dans les formes mésomères possède un effet mésomère attracteur, noté −M. Cet effet à tendance à rendre les réactions de substitutions plus compliques, en augmentant l'énergie d'activation. Une effet -M est donc désactivant d'un point de vue cinétique. Lors d'une substitution électrophile aromatique, un substituant -M est un groupe orienteur méta.
Substituant à effet -M
Acidité
Un substituant à effet -M augmente l'acidité car il augmente la stabilité de l'anion issu du départ d'un ion H+. C'est particulièrement le cas dans les composé aromatiques, les nitrophénols étant par exemple bien plus acides que le phénol :
- le phénol à un pKA de 9,99,
- les (mono)nitrophénols ont un pKA variant de 7,16 à 8,28 selon l'isomère,
- les dinitrophénols on un pkA compris entre 3,71 et 5
- l'un des trinitrophénols, l'acide picrique a un pkA de 0,29.
Notes et références
Voir aussi
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2010.
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