Nicéthamide

Nicéthamide
Nicéthamide
Structure de la nicéthamide
Structure de la nicéthamide
Général
Nom IUPAC N,N-diéthyl-3-pyridinecarboxamide
Synonymes coramine
No CAS 59-26-7
No EINECS 200-418-5
Code ATC R07AB02
PubChem 5497
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14N2O
Masse molaire[1] 178,231 ± 0,0097 g·mol-1
C 67,39 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 8,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion 25 à 27 °C [2]
T° ébullition 298,05 °C [3]
Masse volumique 1,07 g·cm-3 (liquide,20 °C)[4]
Point d’éclair 113 °C [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Toxique
T
Phrases R : 25, 36/37/38,
Phrases S : 26, 45,
Transport[5]
-
   2811   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nicéthamide (commercialisé sous le nom de coramine) est un stimulant respiratoire.

Utilisation dans le sport

La nicéthamide fait partie de la liste des substances interdites par le Code mondial antidopage[6]. Les cyclistes Jaime Huelamo et Aad van den Hoek ont été contrôlés positifs à cette substance lors des Jeux olympiques de 1972. La nicéthamide était alors autorisée par l'Union cycliste internationale, mais interdite par le Comité international olympique. La sprinteuse américaine Torri Edwards est contrôlée positive à cette substance en 2004 et suspendue deux ans.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ali Khalafi-Nezhad, Abdolkarim Zare, Abolfath Parhami, Mohammad Navid Soltani Rad et Gholam Reza Nejabat, « Silica-Supported 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Reagent for Direct Conversion of Carboxylic Acids to Amides Under Solvent-Free Conditions », dans Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol. 182, no 3, 2007, p. 657-666 [lien DOI] 
  3. (en) « Nikethamide » sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
  4. (en) L.A. Goncharova, A.V. Starkov et I.A. Rubtsov, « Synthesis of some N-substituted nicotinamides », dans Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 6, no 3, 1972, p. 150-151 [lien DOI (page consultée le 21 janvier 2010)] 
  5. a, b et c Sigma-Aldrich Catalogue en ligne
  6. [PDF] Code mondial antidopage - Liste des interdictions 2010

Sources


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Nicéthamide de Wikipédia en français (auteurs)

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