20562-02-1

Solanine
Général
No CAS	20562-02-1
No EINECS	243-879-8
SMILES	C1[C@@]2([C@@H]3[C@@H]([N@@]4C[C@@H](C)CC[C@H]4[C@H]3C)C[C@H]2[C@H]2[C@H]([C@@]3(C(C[C@@H](O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]5O)O)CO)[C@@H](O)[C@H](O4)CO)O[C@@H]4[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O4)C)O)O)CC3)=CC2)C)C1)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C45H73NO15
Masse molaire	868,0588 g∙mol-1 C 62,26 %, H 8,48 %, N 1,61 %, O 27,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	285 °C (décomposition)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La solanine est un glycoalcaloïde présent, comme la chaconine, dans de nombreux légumes de la famille des solanacées.

C'est une substance au gout amer, généralement toxique, qui est un phagostimulant pour Leptinotarsa decemlineata (doryphore).

Les pommes de terre (comme les tomates ou les aubergines) en contiennent de petites quantités concentrées principalement dans les fleurs, les germes et la peau (ainsi que juste en dessous). La solanine est inoffensive à faible dose pour l'homme mais peut être toxique si l'on en consomme en excès.

De mauvaises conditions de stockage, ainsi que des délais trop longs entre les opérations d'épluchage, de tranchage et de cuisson, sont très favorables à la synthèse de la solanine.

Symptômes

Les signes d'intoxication à la solanine sont : maux de tête et vomissements suivis de douleurs abdominales et de diarrhée, avec fièvre et pression artérielle faible. Ces symptômes peuvent être suivis de signes d'atteinte neurologique plus graves : vertiges, tremblements, et le cas échéant hallucinations, agitations, etc. L'empoisonnement par la solanine peut donc s'avérer inquiétant mais n'entraîne que rarement la mort.

La solanine n'est pas détruite durant la cuisson normale car la température de décomposition de la solanine est d'environ 243 °C. En revanche, bouillir les pommes de terre à l'eau est une solution car la solanine étant hydrosoluble, elle passe en grande partie dans l'eau.

La teneur en glycoalcaloïdes peut augmenter dans les pommes de terre exposées à une lumière vive pendant de longues périodes, ou à la suite de meurtrissures produites au moment de la récolte ou au cours de la manipulation après-récolte et de l'entreposage à des températures inférieures à 10 °C ^[1]. Les glycoalcaloïdes sont des inhibiteurs de cholinestérase et causent des accidents hémorragiques dans le tractus gastro-intestinal et dans la rétine ^[2].

Notes et références

• Cours de l'Université de Cornell

• Portail de la biochimie
• Portail de la pharmacie