Chloroformiate de benzyle

Chloroformiate de benzyle
Chloroformiate de benzyle
Chloroformiate de benzyle
Chloroformiate de benzyle
Général
Nom IUPAC carbonochlorurate de benzyle[1]
Synonymes chlorure de benzyloxycarbonyle
chlorure de Cbz
chlorocarbonate de benzyle
No CAS 501-53-1
No EINECS 207-925-0
No RTECS LQ5860000
PubChem 10387
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H7ClO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,593 ± 0,009 g·mol-1
C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion -18 °C [3]
T° ébullition 103 °C à 20 mmHg[4],[5]
Masse volumique 1,195 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation 590 °C [3]
Point d’éclair 92 °C[4]
Pression de vapeur saturante 1,39 psi à 20 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,519[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4],[6]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 20, 34, 45, 48/22, 50/53,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45, 53, 60, 61,
Transport[3]
88
   1739   
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H314, H410, P273,
Écotoxicologie
DL50 3 g·kg-1 (rat, oral)[7]
CL50 590mg/m3/4H (rat, inhalation)[7]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroformiate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide chloroformique, ClCOOH. Il est aussi connu sous le nom de chlorocarbonate de benzyle. C'est un liquide huileux de couleur jaune à incolore et d'une odeur piquante. Quand il est chauffé, le chloroformiate de benzyle émet du phosgène et il produit des fumées toxiques et corrosives quand il est mis en contact avec de l'eau.

Le chloroformiate de benzyle est utilisé en synthèse organique pour introduire sur des amines le groupe protecteur carboxybenzyle (Cbz ou Z):

Cbz.PNG

Le groupe protecteur Cbz nouvellement formé peut être éliminé dans des conditions réductrices.

Notes et références

  1. PubChem, CID : 10387, vérifié avec ChemSketch.
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Entrée de « Benzyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 novembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d, e et f Benzyl chloroformate chez Sigma-Aldrich.
  5. NIST : Benzyl chloroformate
  6. International Chemical Safety Card 0990
  7. a et b (en) « Benzyl chloroformate » sur ChemIDplus, consulté le 10 novembre 2010

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chloroformiate de benzyle de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Chloroformiate — Structure du groupe chloroformiate. Les chloroformiates (aussi appelés chlorocarbonates) sont les esters dérivés de l’acide chloroformique, ClCOOH (cet acide est extrêmement instable et n a jamais pu être isolé)[1]. Leurs usages sont très… …   Wikipédia en Français

  • Liste des numéros ONU — Cette liste répertorie les numéros ONU utilisés dans le transport de matières dangereuses. Sommaire 1 De 0 à 100 2 De 100 à 200 3 De 200 à 300 4 De 300 à 400 …   Wikipédia en Français

  • Formiate — Structure du formiate L anion formiate ou méthanoate, est l ion CHOO− ou HCOO−. C est la base conjuguée de l acide formique (acide méthanoïque). C est le plus simple des anions carboxylates. On appelle aussi formiate un sel ou un …   Wikipédia en Français

  • Carboxybenzyle — ou Cbz ou Z est un groupe protecteur d amines en synthèse organique[1]. Il est communément utilisé pour la synthèse peptidique et est formé par réaction d une amine avec le chloroformiate de benzyle et une base faible : Le radical… …   Wikipédia en Français

  • Synthèse totale de l'oseltamivir — Oseltamivir La synthèse totale de l oseltamivir correspond à la synthèse totale du principe actif antigrippal commercialisé par Hoffmann La Roche sous le nom de marque Tamiflu. Sa production commerciale commence à partir de l acide shikimique,… …   Wikipédia en Français

  • Arme chimique — Symbole actuel des armes chimiques dans les forces armées des États Unis. Attaque …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”