- Chloroformiate de benzyle
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Chloroformiate de benzyle
Général Nom IUPAC carbonochlorurate de benzyle[1] Synonymes chlorure de benzyloxycarbonyle
chlorure de Cbz
chlorocarbonate de benzyleNo CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C8H7ClO2 [Isomères] Masse molaire[2] 170,593 ± 0,009 g·mol-1
C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %,Propriétés physiques T° fusion -18 °C [3] T° ébullition 103 °C à 20 mmHg[4],[5] Masse volumique 1,195 g·cm-3 à 25 °C[4] T° d'auto-inflammation 590 °C [3] Point d’éclair 92 °C[4] Pression de vapeur saturante 1,39 psi à 20 °C[4] Propriétés optiques Indice de réfraction = 1,519[4] Précautions Directive 67/548/EEC[4],[6]
T
NPhrases R : 20, 34, 45, 48/22, 50/53, Phrases S : 26, 36/37/39, 45, 53, 60, 61, Transport[3] 88 1739 SGH[3] H314, H410, P273, Écotoxicologie DL50 3 g·kg-1 (rat, oral)[7] CL50 590mg/m3/4H (rat, inhalation)[7] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le chloroformiate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide chloroformique, ClCOOH. Il est aussi connu sous le nom de chlorocarbonate de benzyle. C'est un liquide huileux de couleur jaune à incolore et d'une odeur piquante. Quand il est chauffé, le chloroformiate de benzyle émet du phosgène et il produit des fumées toxiques et corrosives quand il est mis en contact avec de l'eau.
Le chloroformiate de benzyle est utilisé en synthèse organique pour introduire sur des amines le groupe protecteur carboxybenzyle (Cbz ou Z):
Le groupe protecteur Cbz nouvellement formé peut être éliminé dans des conditions réductrices.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzyl chloroformate » (voir la liste des auteurs)
- PubChem, CID : , vérifié avec ChemSketch.
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- Entrée de « Benzyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 novembre 2010 (JavaScript nécessaire)
- Benzyl chloroformate chez Sigma-Aldrich.
- NIST : Benzyl chloroformate
- International Chemical Safety Card 0990
- (en) « Benzyl chloroformate » sur ChemIDplus, consulté le 10 novembre 2010
Catégories :- Produit chimique toxique
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Produit chimique corrosif
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- Ester de benzyle
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