Acide 4-vinylbenzoïque

Acide 4-vinylbenzoïque: Acide 4-vinylbenzoïque

Général

Nom IUPAC Acide 4-vinylbenzoïque

Synonymes acide p-vinylbenzoïque
acide paravinylbenzoïque

N^o CAS 1075-49-6

N^o EINECS 214-053-4

PubChem 14098

SMILES

O=C(O)c1ccc(\C=C)cc1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C9H8O2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h2-6H,1H2,(H,10,11)
InChIKey :
IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYAQ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C9H8O2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h2-6H,1H2,(H,10,11)
Std. InChIKey :
IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N

Apparence poudre cristalline blanchâtre^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₉H₈O₂ [Isomères]

Masse molaire^[2] 148,1586 ± 0,0084 g·mol^-1
C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %,

Propriétés physiques

T° fusion 143 à 144 °C^[1]

Solubilité 1,060 g·l^-1 (eau, 25 °C)^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[1]

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 22, 36/37/38,

Phrases S : 26, 36/37,

NFPA 704^[1]

1

2

1

SGH^[1]

H261, H302, H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P305+P351+P338, P405, P501,

H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P321 : Traitement spécifique (voir ... sur cette étiquette).
P302+P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver abondamment à l’eau et au savon.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...

Écotoxicologie

LogP 2,18^[3]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 4-vinylbenzoïque est un composé organique aromatique de formule brute C₉H₈O₂. Il est consitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe vinyle et une fonction acide carboxylique, ce qui en fait un acide benzoïque. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanchâtre presque insoluble dans l'eau.

Synthèse

L'acide 4-vinylbenzoïque peut être préparé à partir de l'acide 4-bromoéthylbenzoïque. Celui-ci est mis à réagir avec la triphénylphosphine pour former l'ylure de phosphore correspondant. Il réagit ensuite avec le méthanal en milieu alcalin par réaction de Wittig pour former le produit final.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d et e} Fiche Alfa Aesar, consultée le 25 mai 2011

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) « p-Vinylbenzoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 25 mai 2011

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