Sitagliptine
- Sitagliptine
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| Sitagliptine |
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| Général |
| Nom IUPAC |
(3R)-3-amino-1-[3-(trifluorométhyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophényl)butan-1-one |
| Synonymes |
(R)-4-oxo-4-[3-(trifluorométhyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophényl)butan-2-amine |
| No CAS |
486460-32-6 |
| Code ATC |
BH01 |
| DrugBank |
DB01261 |
| PubChem |
4369359 |
| SMILES |
Fc3cc( C[ C@@ H]( N) CC(= O) N1Cc2nnc( n2CC1) C( F)( F) F) c( F) cc3F
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C16H15F6N5O/ c17- 10- 6- 12( 19) 11( 18) 4- 8( 10) 3- 9( 23) 5- 14( 28) 26- 1- 2- 27- 13( 7- 26) 24- 25- 15( 27) 16( 20, 21) 22/ h4, 6, 9H, 1- 3, 5, 7, 23H2/ t9-/ m1/ s1
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C16H15F6N5O [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
407,3136 ± 0,0152 g·mol-1
C 47,18 %, H 3,71 %, F 27,99 %, N 17,19 %, O 3,93 %,
|
| Données pharmacocinétiques |
| Biodisponibilité |
87% |
| Liaison protéique |
38% |
| Métabolisme |
hépatique |
| Demi-vie d’élim. |
8 à 14 h[2] |
| Excrétion |
rénal (80%)[2] |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
oral |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La sitagliptine est une molécule antidiabétique, de la classe des inhibiteurs de DPP IV ou gliptines.
Mode d'action
La sitagliptine inhibe la Dipeptidyl peptidase IV qui dégrade les incrétines, d'où une augmentation de leur effet.
Indication
Spécialité contenant de la Sitagliptine
- Januvia comprimé
- Xelevia comprimé
- Janumet comprimé pélliculé
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Herman G, Stevens C, Van Dyck K, Bergman A, Yi B, De Smet M, Snyder K, Hilliard D, Tanen M, Tanaka W, Wang A, Zeng W, Musson D, Winchell G, Davies M, Ramael S, Gottesdiener K, Wagner J, « Pharmacokinetics and pharmacodynamics of sitagliptin, an inhibitor of dipeptidyl peptidase IV, in healthy subjects: results from two randomized, double-blind, placebo-controlled studies with single oral doses. », dans Clin. Pharmacol. Ther., vol. 78, no 6, 2005, p. 675–88 [lien PMID, lien DOI]
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Sitagliptine de Wikipédia en français (auteurs)
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