Glipizide

Glipizide
Glipizide
Glipizide
Général
Nom IUPAC 5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide
No CAS 29094-61-9
No EINECS 249-427-6
Code ATC BB07
DrugBank DB01067
PubChem 3478
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H27N5O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 413,4702 ± 0,0209 g·mol-1
C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
pKa 5.9 [1]
Cristallographie
Système cristallin triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P\bar1 [3]
Paramètres de maille a = 9,1487 Å

b = 24,2873 Å
c = 5,1794 Å
α = 93,118 °
β = 101,154 °
γ = 83,479 °

Z = 2[3]
Volume 1 121,20 Å3 [3]
Densité théorique 1,318 g·cm-3 [3]
Écotoxicologie
DL50 4 g·kg-1 (souris, oral)
3 g·kg-1 (souris, i.p.) [1]
LogP 1,91 [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.

Sommaire

Propriétés pharmacologiques

Le glizipide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

Spécialités contenant du glipizide

  • Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France[4] :
    • Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal
    • Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma
    • Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer
    • glizipide générique du laboratoire Mylan

Références

  1. a, b et c (en) « Glipizide » sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e (en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », dans Acta Crystallographica Section B, vol. 61, no 6, 2005, p. 710-716 [lien DOI (page consultée le 15 février 2010)] 
  4. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Glipizide de Wikipédia en français (auteurs)

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