Glipizide
- Glipizide
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Glipizide |
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Général |
Nom IUPAC |
5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide |
No CAS |
29094-61-9 |
No EINECS |
249-427-6 |
Code ATC |
BB07 |
DrugBank |
DB01067 |
PubChem |
3478 |
SMILES |
Cc1cnc(cn1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C21H27N5O4S/c1-15-13-24-19(14-23-15)20(27)22-12-11-16-7-9-18(10-8-16)31(29,30)26-21(28)25-17-5-3-2-4-6-17/h7-10,13-14,17H,2-6,11-12H2,1H3,(H,22,27)(H2,25,26,28)
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C21H27N5O4 [Isomères]
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Masse molaire[2] |
413,4702 ± 0,0209 g·mol-1
C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
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pKa |
5.9 [1] |
Cristallographie |
Système cristallin |
triclinique[3] |
Classe cristalline ou groupe d’espace |
P [3] |
Paramètres de maille |
a = 9,1487 Å
b = 24,2873 Å
c = 5,1794 Å
α = 93,118 °
β = 101,154 °
γ = 83,479 °
Z = 2[3] |
Volume |
1 121,20 Å3 [3] |
Densité théorique |
1,318 g·cm-3 [3] |
Écotoxicologie |
DL50 |
4 g·kg-1 (souris, oral)
3 g·kg-1 (souris, i.p.) [1] |
LogP |
1,91 [1] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.
Propriétés pharmacologiques
Le glizipide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.
Effets indésirables
Les effets indésirables les plus fréquents sont :
Spécialités contenant du glipizide
- Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France[4] :
- Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal
- Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma
- Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer
- glizipide générique du laboratoire Mylan
Références
- ↑ a, b et c (en) « Glipizide » sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d et e (en) J.C. Burley, « Structure and intermolecular interactions of glipizide from laboratory X-ray powder diffraction », dans Acta Crystallographica Section B, vol. 61, no 6, 2005, p. 710-716 [lien DOI (page consultée le 15 février 2010)]
- ↑ Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)
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2010.
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