Acide 2,3-diphosphoglycérique

Acide 2,3-diphosphoglycérique
Structure du 2,3-diphospho-D-glycérate.
Général
Nom IUPAC	Acide 2,3-diphosphonooxypropanoïque
Synonymes	2,3-DPG
No CAS	138-81-8
PubChem	61
SMILES	C(C(C(=O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C3H8O10P2/c4-3(5)2(13-15(9,10)11)1-12-14(6,7)8/h2H,1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)(H2,9,10,11) Std. InChIKey : XOHUEYCVLUUEJJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H8O10P2  [Isomères]
Masse molaire[1]	266,0371 ± 0,006 g·mol-1 C 13,54 %, H 3,03 %, O 60,14 %, P 23,29 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 2,3-diphosphoglycérique — ou 2,3-diphosphoglycérate sous forme déprotonée, abrégée en 2,3-DPG — est un composé organique, isomère de l'acide 1,3-diphosphoglycérique, un important intermédiaire métabolique de la glycolyse. Il intervient, chez l'homme, dans la régulation du transport de l'oxygène dans le sang, en stabilisant la forme désoxy de l'hémoglobine.

Il se forme à partir du 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) sous l'action de la diphosphoglycérate mutase, une enzyme spécifique aux érythrocytes et aux cellules du placenta :

1,3-DPG		2,3-diphospho-D-glycérate
Diphosphoglycérate mutase – EC 5.4.2.4

Il est ensuite converti en 3-phospho-D-glycérate (3PG) par la diphosphoglycérate phosphatase :

	+ H2O    Pi +
2,3-diphospho-D-glycérate		3PG
Diphosphoglycérate phosphatase – EC 3.1.3.13

Il s'agit d'une voie détournée de la glycolyse, court-circuitant l'étape catalysée par la 3-phosphoglycérate kinase. Le 2,3-DPG agit en augmentant la stabilité de la forme désoxy de l'hémoglobine, induisant par conséquent le passage de la forme oxy à la forme désoxy avec libération d'oxygène. C'est donc un régulateur du transport d'oxygène dans le sang, qui rend ce dernier globalement plus efficace et intervient en particulier dans l'adaptation aux altitudes élevées, caractérisées par un taux atmosphérique d'oxygène inférieur à celui du niveau de la mer.

Notes et références

Voir aussi

Liens externes

• (en) General Practice Notebook « 2,3-DPG. »
• (en) Online medical dictionary

Bibliographie

• (en) J. M. Berg, J. L. Tymockzko et L. Stryer, Biochemistry, 5^e édition, W. H. Freeman, New York, 2002 (ISBN 978-0-7167-3051-4).

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