- Zolmitriptan
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Zolmitriptan 
Général Nom IUPAC (4S)-4-({3-[2-(diméthylamino)éthyl]-1H-indol-5-yl}méthyl)-1,3-oxazolidin-2-one No CAS Code ATC N02 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence poudre blanche Propriétés chimiques Formule brute C16H21N3O2 [Isomères] Masse molaire[1] 287,3568 ± 0,0155 g·mol-1
C 66,88 %, H 7,37 %, N 14,62 %, O 11,14 %,
287.357 g/molPropriétés physiques T° fusion 139 à 141 °C [2] Propriétés optiques Pouvoir rotatoire 
-5,79 ° (méthanol,5 g·l-1) [2]Écotoxicologie LogP 1,29 [3] Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 40 % (orale) Métabolisme Hépatique Demi-vie d’élim. 3 Heures Excrétion Rénale (65%) et fécale (35%) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le Zolmitriptan est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine, il appartient à la famille des triptans et est utilisé pour le traitement des crises de migraine aigu avec ou sans aura et céphalées de Horton.
Le zolmitriptan est commercialisé par AstraZeneca sous les noms de Zomig, Zomigon (Argentine, Canada et Grèce), AscoTop (Allemagne) et Zomigoro (France). En 2008, Zomig généré près de 154 millions de dollars de chiffre d'affaires.
Sommaire
Contre-indications et précautions
Le Zolmitriptan ne doit pas être utilisé dans les cas suivants :
- Antécédent d'infarctus du myocarde ou d'accident vasculaire cérébral, et, plus généralement, toute maladie liée à un spasme ou à un rétrécissement des artéres
- Hypertension artérielle
- Troubles du rythme cardiaque comme le syndrome de Wolf-Parkinson-White
- Phénylcétonurie
- En association avec un autre antimigraineux vasoconstricteur ou un IMAO.
Effets indésirables
Les effets indésirables les plus fréquents sont difficiles à dissocier des symptômes de la migraine : nausées, vertiges, fatigue, somnolence, sensation de chaleur, sécheresse de la bouche. Plus rarement des sensations de lourdeur thoracique ou d'oppression, faiblesse musculaire, fourmillements, augmentation de la tension artérielle, tachycardie sont constatés. Très exceptionnellement le Zolmitriptan peut provoquer des spasmes des artères coronaires.
Interactions médicamenteuses
Le Zolmitriptane ne doit pas être associé aux autres antimigraineux de la famille des triptans, aux dérivés de l'ergot de seigle ou à un antidépresseur IMAO en effet, un risque accru d'effets indésirables n'est pas négligeable. Lorsqu'il est utilisé avant ou après un antimigraineux contenant de l'ergotamine, de la dihydroergotamine, du méthysergide, un délai doit être respecté pour éviter toute interaction.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Janet Buckingham, Robert C. Glen, Alan P. Hill, Richard M. Hyde, Graeme R. Martin, Alan D. Robertson, John A. Salmon et Patrick M. Woollard, « Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and Their Pharmacology at the 5-HT1D Receptor: Discovery of Compounds with Potential Anti-Migraine Properties », dans Journal of Medicinal Chemistry, vol. 38, no 18, septembre 1995, p. 3566-3580 [lien DOI (page consultée le 16 février 2010)]
- (en) Ferenc Hollósy, Klára Valkó, Anne Hersey, Shenaz Nunhuck, György Kéri et Chris Bevan, « Estimation of Volume of Distribution in Humans from High Throughput HPLC-Based Measurements of Human Serum Albumin Binding and Immobilized Artificial Membrane Partitioning », dans Journal of Medicinal Chemistry, vol. 49, no 24, octobre 2006, p. 6958-6971 [lien DOI (page consultée le 16 février 2010)]
Liens externes
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